- Hexahélicène
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Hexahélicène 
Structure et conformation du (P)-hexahélicène.Général Nom IUPAC [6]hélicène Synonymes phénanthro[3,4-c]phénanthrène No CAS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C26H16 [Isomères] Masse molaire[1] 328,4052 ± 0,0219 g·mol-1
C 95,09 %, H 4,91 %,Propriétés physiques T° fusion 231 à 232 °C [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’hexahélicène, ou [6]hélicène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C26H16. C'est le premier terme de la famille des hélicènes, et le premier d'entre eux à avoir été synthétisé, dès 1956, par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique[3].
Il se distingue par sa conformation hélicoïdale, ce qui le rend optiquement très actif : il s'agit d'un composé chiral, et ce malgré l'absence d'atome de carbone asymétrique et de centre stéréogène — on parle alors de chiralité inhérente. Il existe ainsi deux énantiomères, appelés (P)-hexahélicène et (M)-hexahélicène, selon que l'hélice est respectivement de pas droit ou de pas gauche.
(P)-hexahélicène. (M)-hexahélicène. Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Harish R. Talele, Monik J. Gohil et Ashutosh V. Bedekar, « Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 26, no 9, 2009, p. 1182 - 1186 [lien DOI (page consultée le 13 novembre 2010)]
- (en) Melvin S. Newman, Daniel Lednicer, « The Synthesis and Resolution of Hexahelicene », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 78, no 18, septembre 1956, p. 4765-4770 [texte intégral (page consultée le 11 novembre 2010)]
DOI:10.1021/ja01599a060
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