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Chrysène 
Structure du chrysèneGénéral Nom IUPAC chrysène Synonymes 1,2-benzophénanthrène
1,2,5,6-dibenzonaphthalèneNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C18H12 Masse molaire[2] 228,2879 ± 0,0152 g·mol-1
C 94,7 %, H 5,3 %,Susceptibilité magnétique χM 167×10-6 cm3·mol-1[1] Propriétés physiques T° fusion 531,4 °C [3] T° ébullition 721,2 °C [3] Solubilité 0,002 g·l-1 à 25 °C [4] Masse volumique 1,274 g·cm-3 (solide,20 °C) [4] Pression de vapeur saturante 0,013 μbar à 77,7 °C [4] Thermochimie Cp 235,3 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [3] Cristallographie Classe cristalline ou groupe d’espace I2 / c[6] Paramètres de maille a = 8,367 Å
b = 6,214 Å
β = 115,70 ° [6]
c = 25,183 ÅPrécautions Directive 67/548/EEC[8] 
T
NPhrases R : 45, 50/53, 68, Phrases S : 45, 53, 60, 61, Transport 90 3077 SGH[8] 
DangerClassification du CIRC Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7] Écotoxicologie DL50 320 mg·kg-1 (souris, i.p.) [9] LogP 5,86 [4] Composés apparentés Isomère(s) benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène,
tétracène, triphénylène.Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le chrysène est un composé chimique de formule C18H12 formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un constituant naturel du goudron, à partir duquel il fut isolé et caractérisé pour la première fois ; on le trouve également dans la créosote (obtenue par distillation du goudron), un conservateur du bois utilisé notamment sur les traverses des voies ferrées. Les cristaux de chrysène pur sont incolores, mais il n'est pas facile à séparer du tétracène, lequel a une couleur dorée, ce qui est à l'origine du nom chrysène, issu du grec ancien χρύσoς qui désignait l'or.
Comme la plupart des HAP, le chrysène présente une forte fluorescence aux ultraviolets[10].
Il est utilisé comme sensibilisateur de fluorescence, dans certaines teintures, ainsi que pour réaliser des filtres UV.
Le chrysène est considéré être cancérogène pour l'homme.
Notes et références
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Chrysene » sur NIST/WebBook, consulté le 29 juin 2009
- Entrée de « Chrysene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)
- (en) D.E. Zacharias, K. Prout, C.B. Myers et J.P. Glusker, « Structure and molecular orbital studies of potentially mutagenic methylchrysenes and their [pi]-[pi]* electron donor-acceptor molecular complexes », dans Acta Crystallographica, vol. 47, no 1, février 1991, p. 97-107
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- SIGMA-ALDRICH
- (en) « Chrysene » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
- Susan Budavari, The Merck Index, 12ème édition, Whitehouse Station, New Jersey, USA, 1996 (ISBN 0911910-12-3).
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