Naphtalene

Naphtalène
Général
Synonymes	Naphtaline Camphre de goudron
No CAS	91-20-3
No EINECS	202-049-5
SMILES	C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
Apparence	Cristaux incolores rhomboédriques sous forme d'écailles.
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H8  [Isomères]
Masse molaire	128,1705 g∙mol-1 C 93,71 %, H 6,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	80 °C[1]
T° ébullition	218 °C[1]
Solubilité	32 mg/l eau à 20 °C. Sol dans éthanol, éther, benzène, chloroforme, acide acétique, acide chlorhydrique, et dans les huiles
Masse volumique	1.16 g/cm³[1]
T° d’auto-inflammation	567 °C[1]
Point d’éclair	79 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.9-5.9[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 11 Pa[1]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique [2]
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21 / a[2]
Paramètres de maille	a = 8,24 Å b = 6,00 Å c = 8,66 Å α = 90,0 ° β = 122,9 ° γ = 90,0 ° [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 601-052-00-2 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 40, 50/53,
Phrases S : (2), 36/37, 46, 60, 61,
Transport
40    1334    Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1334 : NAPHTALÈNE BRUT; ou NAPHTALÈNE RAFFINÉ Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives et matières solides explosibles désensibilisées -    2304    Numéro ONU : 2304 : NAPHTALÈNE FONDU
NFPA 704
2 2 0
SIMDUT[4]
B4, D2A, B4 : Solide inflammable Transport des marchandises dangereuses : classe 4.1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[5]
Attention H302, H351, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	3.3[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le naphtalène ou naphtaline ou camphre de goudron est un hydrocarbure aromatique à deux cycles, de formule C₁₀H₈ (voir schéma ci-contre). Son odeur caractéristique est perçue par l'odorat humain à partir de (0,04 ppm)^[6]. Il a été couramment utilisé comme anti-mites. On a constaté par le suivi des maladies des travailleurs de l'industrie chimique qu'il pouvait être cancérigène^[7],[8]

Utilisations

Les billes solides de naphtalène cristallisé sont vendues sous le nom de « Naphtaline », et utilisées principalement comme insecticide (antimites).

Le naphtalène est toxique : risque d'anémie hémolytique, peut-être cancérigène

Lors du traitement d'un lieu entier (appartement, maison) à la naphtaline, il est conseillé de ne pas habiter le lieu dans les 24 à 48 heures qui suivent le traitement.
Respirer de la naphtaline peut déclencher des crises de tachycardie chez les personnes fragiles.

Origine - fabrication

Le naphtalène a été isolé en 1820 par Garden. Sa représentation actuelle (Deux noyaux benzène) fut proposée par Erlenmeyer en 1868.

En Allemagne, la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le goudron de houille, qui en contient environ 10 %. La production de coke étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de pyrolyse, huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication par distillation fractionnée. Depuis les années 1960, la désalkylation des méthylnaphtalènes extrait du pétrole en présence d'hydrogène et à haute température et sous haute-pression.
La teneur en naphtalène dans le produit technique est de 95 % au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de méthylindènes.

Usages

Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif pour les mites. Aujourd'hui, 60 % du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'anhydride phtalique, selon l'INERIS. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser les phtalates et divers agents plastifiants, résines, teintures, insecticides ou répulsifs, etc. Il est aussi employé comme agent de tannage du cuir et dans certains tensioactifs (sulfonates de naphtalène et dérivés ayant fonction d'agents dispersants ou mouillants en peinture, teinture et formulation de papier d'emballage).

Le napalm, notablement utilisé lors de la Guerre du Viêt Nam, était initialement obtenu à partir de Naphtalène (d'où le "na") et d'acide palmique (d'où le "palm"). Le napthalène est d'ailleurs utilisé pour obtenir des effets pyrotechniques, l'explosion produit une fumée très noire.

Il peut être utilisé pour fabriquer certains plastiques (notamment en synthétisant des phtalates), des colorants ... mais aussi pour d'autres applications, plus marginales  : antiseptique, microbicide, diélectrique, parfums ...

Dans l'environnement...

Une espèce de termite américain Coptotermes formosanus sécrète de petites quantités de naphtalène pour lutter contre des parasites et son principal prédateur, la fourmi Solenopsis invicta^[9], mais l'essentiel du naphtalène présent dans la nature (89 % environ selon l'INERIS) vient de combustions incomplètes (pyrolyse) (chauffage domestique au bois) et de la sublimation du naphtalène utilisé comme insecticide. Environ 10 % des émissions dans l'air viendraient de la distillation du charbon. La fumée de tabac en contient de petites quantités.
Le naphtalène étant très soluble dans l'air (par sublimation) il s'y disperse rapidement. Le taux moyen dans l'air serait de 1 µg/m³, soit bien plus que dans l'eau de mer où il est peu soluble (10 ng/L) et d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour l'eau douce). Les sols (2 µg/kg en moyenne) le retiennent mal (dégazage, adsorption moyenne). Il est habituellement peu présent dans les sédiments (2 µg/kg)^[10]. Les essais d’adsorption/désorption répertoriés par l'INERIS donnent des Koc de 378 à 3 200 L/kg^{[11],[12],[13]}. La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une valeur de 1 320 L/kg.

Bioaccumulation

Ses effets écotoxicologiques sont mal connus, mais on a montré qu'il est bioaccumulable chez plusieurs espèces de poissons (ex : Cyprinus carpio, Pimephales promelas^[14]), moules (Mytilus edulis) et huîtres (Ostrea edulis)^[15].
Le naphtalène semble pouvoir être absorbé par les racines et feuilles des plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas trouvé d'études sur ses effets ni sur d'éventuels facteurs de bioconcentration.

Dégradation

Compte tenu de sa structure chimique le naphtalène est réputé très stable.
Il semble très peu biodégradable en conditions normales. Un test standard^[16] n'a montré que 2 % de dégradation après 28 jours, mais des tests (non normalisés) laissent penser qu'il peut être rapidement biodégradé en conditions aérobies et dénitrifiantes lorsque mis en contact avec certains micro-organismes qui le font quasiment disparaître en 8 à 12 jours dans les meilleurs cas^{[17],[18],[19]}. La Commission Européenne (CE, 1996) a retenu une demi-vie de 150 jours dans les eaux de surface. Quelques tests (non normalisés) de biodégradéation en condition anaérobie et notamment dans les sédiments, laissent penser qu'il est stable dans ces conditions^[20].

Toxicologie

Divers rapports de l'ATSDR (1995) et de l'EPA aux États-Unis (1998) ont mis en avant plusieurs caractéristiques toxicologiques de ce produit (voir aussi le rapport INERIS « Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance^[21]. Ils estiment que le naphtalène peut être absorbé et dans certains cas provoquer un empoisonnement via les tractus respiratoire et digestif ainsi qu'au travers de la peau en contact avec des draps ou vêtements traités par un antimite, notamment chez le nouveau né^[22]. Dans l'organisme humain, on connaît au moins deux métabolites stables du naphtalène ; le 1-naphtol et le 1,2-dihydro naphtalène diol^[23]. Selon l'INERIS, le naphtalène peut être méthylé en 1-méthylnaphatlène (peut-être moins toxique que le naphtalène) ou en 2-méthylnaphatlène. Il est majoritairement peu à peu éliminé en métabolites via les urines.

Les enfants sont plus sensibles à cette molécule. Les individus d’origine africaine et asiatique y sont plus sensibles en raison d'une déficience plus fréquente de l’enzyme G6PD^[24].

Effet sur la santé

^{[réf. nécessaire]}

Voir aussi

• Naphte
• Naphtalines

Notes et références

Liens externes

• Fiche technique/sécurité, par l'INERIS.
• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS

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