1-méthylnaphtalène

1-méthylnaphtalène: 1-méthylnaphtalène

Général

Nom IUPAC 1-méthylnaphtalène

N^o CAS 90-12-0

N^o EINECS 201-966-8

SMILES

Cc2cccc1ccccc12
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3
InChIKey :
QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYAD
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3
Std. InChIKey :
QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N

Apparence liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₁H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[1] 142,1971 ± 0,0095 g·mol^-1
C 92,91 %, H 7,09 %,

Propriétés physiques

T° fusion -30,5 °C ^[2]

T° ébullition 244,4 °C ^[2]

Solubilité 0,026 g·l^-1 (eau,25 °C) ^[3]

T° d'auto-inflammation 485 °C ^[3]

Point d’éclair 94 °C ^[3]

Limites d’explosivité dans l’air 0,7–6,5 %vol ^[3]

Point critique 498,85 °C, 36 bar ^[4]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 254,81 J·K^-1·mol^-1 ^[4]

Δ_fH⁰_gaz 116,9 kJ·mol^-1 ^[4]

Δ_fH⁰_liquide 65,2 kJ·mol^-1 ^[4]

Δ_fusH° 6,95 kJ·mol^-1 à -30,45 °C^[4]

Δ_vapH° 57,32 kJ·mol^-1 ^[4]

C_p 224,39 J·K^-1·mol^-1 (liquide,25 °C) ^[4]

équation^[5] : $C_{P} = (-8.325) + (6.5561E-1) \times T + (-2.3148E-4) \times T^{2} + (-8.6605E-8) \times T^{3} + (5.3577E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
164,696 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 112 931 794

286 12,85 158 578 1 115

330 56,85 180 341 1 268

373 99,85 200 555 1 410

416 142,85 219 719 1 545

460 186,85 238 244 1 675

503 229,85 255 288 1 795

546 272,85 271 295 1 908

590 316,85 286 612 2 016

633 359,85 300 560 2 114

676 402,85 313 521 2 205

720 446,85 325 788 2 291

763 489,85 336 834 2 369

806 532,85 346 983 2 440

850 576,85 356 480 2 507

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 364 939 2 566

936 662,85 372 632 2 621

980 706,85 379 765 2 671

1 023 749,85 386 073 2 715

1 066 792,85 391 786 2 755

1 110 836,85 397 086 2 793

1 153 879,85 401 801 2 826

1 196 922,85 406 133 2 856

1 240 966,85 410 252 2 885

1 283 1 009,85 414 055 2 912

1 326 1 052,85 417 726 2 938

1 370 1 096,85 421 442 2 964

1 413 1 139,85 425 134 2 990

1 456 1 182,85 428 985 3 017

1 500 1 226,85 433 202 3 046

PCI -5 783,0 kJ·mol^-1 (liuqide)^[4]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[3]

Xn
N

Symboles :
Xn : Nocif
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S24 : Éviter le contact avec la peau.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 22, 51/53,

Phrases S : 24, 61,

Transport^[3]

30

3082

Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A.
Classe :
9
Étiquettes :

9 : Matières et objets dangereux divers

9.1
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

NFPA 704^[6]

2

1

1

SGH^[7]

Danger H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342, P351,

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P342 : En cas de symptômes respiratoires:
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.

Écotoxicologie

DL₅₀ 1,84 g·kg^-1 (rat, oral)^[8]

LogP 3,87 ^[3]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron^[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur^[9].

Propriétés physico-chimiques

C'est liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV^[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, mais insoluble dans l'eau^[9].

Production et synthèse

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.5% par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation^[9].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Gerd Collin and Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « 1-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} (en) « Naphthalene, 1-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juuin 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ UCB Université du Colorado

↑ SIGMA-ALDRICH

↑ (en) « 1-Methylnaphthalene » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010

↑ ^{a, b, c et d} Naphthalene and Hydronaphthalenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Mis en ligne le 15 mars 2003, consulté le 14 juin 2010

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 1-méthylnaphtalène de Wikipédia en français (auteurs)

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