Kekulène

Kekulène
Kekulène
Kekulene.svg
Kekulene-3D-balls.png
Structure du kekulène.
Général
Synonymes [12]circulène
No CAS 15123-47-4
PubChem 5460755
ChEBI 32987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C48H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 600,7042 ± 0,0401 g·mol-1
C 95,97 %, H 4,03 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le kekulène, ou [12]circulène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique à douze noyaux benzéniques fusionnés circulairement (ce qui en fait un circulène), de formule C48H24, synthétisé pour la première fois en 1978. Il a été nommé d'après le chimiste allemand Friedrich Kekulé von Stradonitz, connu pour sa mise en évidence de la tétravalence du carbone et de la formule développée du benzène à la fin du XIXe siècle.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

  • (de) R. Peter, W. Jenny, « 250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen] », dans Helvetica Chimica Acta, vol. 49, 1966, p. 2123 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Heinz A. Staab, François Diederich, « Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene », dans Chemische Berichte, vol. 116, 1983, p. 3487 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Claus Krieger, Francois Diederich, Dieter Schweitzer, Heinz A. Staab, « Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene », dans Angewandte Chemie, vol. 18, 1979, p. 699 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Junichi Aihara, « Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem. », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 114, no 3, janvier 1992, p. 865-868 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) François Diederich, Heinz A. Staab, « Benzenoid versus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene. », dans Angewandte Chemie, vol. 17, 1978, p. 372 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Haijun Jiao, Paul von Ragué Schleyer, « Is Kekulene Really Superaromatic? », dans Angewandte Chemie, vol. 35, no 20, 1er novembre 1996, p. 2383-2386 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) D. Schweitzera, K. H. Haussera, H. Voglerb, F. Diederichb, H. A. Staab, « Electronic properties of kekulene », dans Molecular Physics, vol. 46, no 5, août 1992, p. 1141-1153 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Jerzy Cioslowski, Peter B. O'Connor, Eugene D. Fleischmann, « Is superbenzene superaromatic? », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 113, no 4, février 1991, p. 1086-1089 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Heinz A. Staab, FrançOis Diederich, Claus Krieger, Dieter Schweitzer, « Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene », dans Chemische Berichte, vol. 116, no 10, octobre 1983, p. 3504-3512 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 
  • (en) Zhongxiang Zhou, « Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices », dans Journal of Physical Organic, vol. 8, no 2, février 1995, p. 103-105 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 8 novembre 2010)] 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Kekulène de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Helicene — Helicenes in organic chemistry are ortho condensed polycyclic aromatic compounds in which benzene rings or other aromatics are angularly annulated to give helically shaped molecules. The chemistry of helicenes has attracted continuing attention… …   Wikipedia

  • Кекуле, Фридрих Август — Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц Friedrich August Kekulé von Stradonitz …   Википедия

  • Circulène — Les circulènes sont une famille d hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4nH2n (où n ≥ 5 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) définis par l arrangement circulaire des noyaux benzéniques qui les… …   Wikipédia en Français

  • Aromatic hydrocarbon — Arene redirects here. For other uses, see Arene (disambiguation). An aromatic hydrocarbon or arene[1] (or sometimes aryl hydrocarbon)[2] is a hydrocarbon with alternating double and single bonds between carbon atoms. The term aromatic was… …   Wikipedia

  • Naphthalene — Not to be confused with Naphtha, a broad term describing liquid hydrocarbon mixtures. Naphthalene …   Wikipedia

  • Coronene — Other names …   Wikipedia

  • Polycyclic aromatic hydrocarbon — An illustration of typical polycyclic aromatic hydrocarbons. Clockwise from top left: benz(e)acephenanthrylene, pyrene and dibenz(ah)anthracene …   Wikipedia

  • Acenaphthene — IUPAC …   Wikipedia

  • Acenaphthylene — IUPAC name acenaphthylene …   Wikipedia

  • Corannulene — IUPAC name …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”