Fluoranthène

Fluoranthène: Fluoranthène

Structure du fluoranthène.

Général

Nom IUPAC Fluoranthène

Synonymes Benzo[j,k]fluorène

N^o CAS 206-44-0

N^o EINECS 205-912-4

PubChem 9154

SMILES

C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H
InChIKey :
GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₆H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[2] 202,2506 ± 0,0135 g·mol^-1
C 95,02 %, H 4,98 %,

Susceptibilité magnétique $χ M$ 138×10^-6 cm³·mol^-1^[1]

Propriétés physiques

T° fusion 110,8 °C

T° ébullition 383,5 °C^[3].

Masse volumique 1 252 kg·m^-3

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (-112.910) + (1.4495) \times T + (-1.3602E-3) \times T^{2} + (6.4245E-7) \times T^{3} + (-1.2194E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
214,409 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 214 290 1 060

378 104,85 272 859 1 349

418 144,85 298 520 1 476

458 184,85 321 996 1 592

498 224,85 343 452 1 698

538 264,85 363 046 1 795

578 304,85 380 927 1 883

618 344,85 397 238 1 964

658 384,85 412 113 2 038

698 424,85 425 678 2 105

738 464,85 438 055 2 166

778 504,85 449 355 2 222

818 544,85 459 684 2 273

858 584,85 469 137 2 320

899 625,85 478 012 2 363

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

939 665,85 485 961 2 403

979 705,85 493 284 2 439

1 019 745,85 500 047 2 472

1 059 785,85 506 310 2 503

1 099 825,85 512 127 2 532

1 139 865,85 517 540 2 559

1 179 905,85 522 587 2 584

1 219 945,85 527 298 2 607

1 259 985,85 531 695 2 629

1 299 1 025,85 535 793 2 649

1 339 1 065,85 539 599 2 668

1 379 1 105,85 543 111 2 685

1 419 1 145,85 546 324 2 701

1 459 1 185,85 549 220 2 716

1 500 1 226,85 551 838 2 728

Précautions

Directive 67/548/EEC^[6]

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases R : 22,

SGH^[6]

Attention H302, H410, P273, P501,

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[5]

Composés apparentés

Isomère(s) Pyrène

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.

Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.

Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs.

Production et synthèse

Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation^[3].

Notes et références

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Gerd Collin and Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH

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2 cycles Azulène · 1-méthylnaphtalène · Naphtalène

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5 cycles Benzo[a]pyrène · Benzo[e]pyrène · Benzo[b]fluoranthène · Benzo[j]fluoranthène · Benzo[k]fluoranthène · Benzo[ghi]pérylène · Pentacène · Pérylène · Picène · Tétraphénylène

6 cycles
et plus Anthanthrène · 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène · Corannulène · Coronène · Dicoronylène · Diindénopérylène · Heptacène · Hexacène · Hexahélicène · Kekulène · Ovalène · Rubrène · Sumanène · Zéthrène

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Catégories :
Produit chimique nocif
Hydrocarbure aromatique polycyclique
Cancérogène du groupe 3 du CIRC
Composé tétracyclique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Fluoranthène de Wikipédia en français (auteurs)

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