Phylloquinone

Phylloquinone
Phylloquinone
Phylloquinone structure.svg
Structure de la phylloquinone
Général
Nom IUPAC 2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétramethylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes vitamine K1, phytoménadione
No CAS 84-80-0
No EINECS 201-564-2
PubChem 5284607
ChEBI 18067
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C31H46O2
Masse molaire[1] 450,6957 ± 0,0286 g·mol-1
C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phylloquinone, également appelée vitamine K1 ou phytoménadione, est une 2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est une vitamine K, liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans les chloroplastes au sein du photosystème I des membranes thylakoïdes.

Elle intervient comme cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X dans le foie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité du coumaphène (warfarine) et comme antidote pour le coumatrétralyl.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Phylloquinone de Wikipédia en français (auteurs)

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