Malonyl-coenzyme A

Malonyl-coenzyme A: Malonyl-coenzyme A

Structure de la malonyl-CoA

Général

Synonymes S-(hydrogénomalonyl)coenzyme A

N^o CAS 524-14-1

N^o EINECS 208-353-4

PubChem 869

SMILES

n1([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OCC([C@@H](C(NCCC(NCCSC(CC(O)=O)=O)=O)=O)O)(C)C)(O)=O)(O)=O)[C@H]([C@H]2O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C24H38N7O19P3S/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41)/t12-,17-,18-,19?,23-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₄H₃₈N₇O₁₉P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 853,58 ± 0,034 g·mol^-1
C 33,77 %, H 4,49 %, N 11,49 %, O 35,61 %, P 10,89 %, S 3,76 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La malonyl-coenzyme A, souvent écrite malonyl-CoA, est un thioester entre l'une des fonctions acide carboxylique de l'acide malonique et la fonction thiol de la coenzyme A. C'est une molécule clé dans la biosynthèse des acides gras et des polycétides. La malonyl-CoA sert aussi à transporter l'alpha-cétoglutarate à travers la membrane mitochondriale dans la matrice mitochondriale.

Formation

La malonyl-CoA n'est pas biosynthétisée à partir de l'acide malonique et de la coenzyme A, mais à partir de l'acétyl-CoA qui est carboxylée (addition d'un groupe carboxylate) par l'action d'une enzyme biotine-dépendante, l'acétyl-coenzyme A carboxylase (ACC), l'énergie de la réaction étant fournie par l'hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Composé du phosphore
Thioester de la coenzyme A
Acide carboxylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Malonyl-coenzyme A de Wikipédia en français (auteurs)

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Formule brute	C₂₄H₃₈N₇O₁₉P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	853,58 ± 0,034 g·mol^-1 C 33,77 %, H 4,49 %, N 11,49 %, O 35,61 %, P 10,89 %, S 3,76 %,
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