Coenzyme B
- Coenzyme B
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Coenzyme B |
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Structure de la coenzyme B |
Général |
Nom IUPAC |
acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque |
No CAS |
104302-77-4 |
PubChem |
5486800 |
SMILES |
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InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C11H22NO7PS/ c1- 8( 19- 20( 16, 17) 18) 10( 11( 14) 15) 12- 9( 13) 6- 4- 2- 3- 5- 7- 21/ h8, 10, 21H, 2- 7H2, 1H3,( H, 12, 13)( H, 14, 15)( H2, 16, 17, 18)/ t8-, 10-/ m1/ s1
Std. InChIKey :
JBJSVEVEEGOEBZ- PSASIEDQSA- N
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C11H22NO7PS [Isomères]
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Masse molaire[1] |
343,334 ± 0,018 g·mol-1
C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La coenzyme B, abrégée en CoB–SH, in extenso 7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est une coenzyme intervenant dans les réactions d'oxydo-réduction de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes[2]. La molécule contient un groupement thiol –SH, qui est le principal site réactionnel.
La coenzyme B réagit avec la méthyl-coenzyme M afin de libérer le méthane lors de la méthanogenèse[3] :
- CoB–SH + CH3–S–CoM → CoB–S–S–CoM + CH4.
Cette réaction est catalysée par la méthyl-coenzyme M réductase, avec le cofacteur F430 comme groupement prosthétique.
Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction du fumarate en succinate, catalysée par la fumarate réductase[4] :
- CoB–SH + HS–CoM + -OOC–CH=CH–COO- → CoB-S-S-CoM + -OOC–CH2–CH2–COO-.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) K. M. Noll, K. L. Rinehart, R. S. Tanner, R. S. Wolfe, « Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum », dans Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 83, no 12, 1986, p. 4238–4242 [lien PMID, lien DOI]
- ↑ (en) R. K. Thauer, « Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson », dans Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
- ↑ (en) S. Heim, A. Künkel, R. K. Thauer, R. Hedderich, « Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation », dans European Journal of Biochemistry 1998, 253, 292-299.
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Coenzyme B de Wikipédia en français (auteurs)
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