Coenzyme B

Coenzyme B
Coenzyme B
Coenzyme B (CoB).svg
Structure de la coenzyme B
Général
Nom IUPAC acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque
No CAS 104302-77-4
PubChem 5486800
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H22NO7PS  [Isomères]
Masse molaire[1] 343,334 ± 0,018 g·mol-1
C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La coenzyme B, abrégée en CoB–SH, in extenso 7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est une coenzyme intervenant dans les réactions d'oxydo-réduction de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes[2]. La molécule contient un groupement thiol –SH, qui est le principal site réactionnel.

La coenzyme B réagit avec la méthyl-coenzyme M afin de libérer le méthane lors de la méthanogenèse[3] :

CoB–SH + CH3–S–CoM → CoB–S–S–CoM + CH4.

Cette réaction est catalysée par la méthyl-coenzyme M réductase, avec le cofacteur F430 comme groupement prosthétique.

Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction du fumarate en succinate, catalysée par la fumarate réductase[4] :

CoB–SH + HS–CoM + -OOC–CH=CH–COO- → CoB-S-S-CoM + -OOC–CH2–CH2–COO-.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) K. M. Noll, K. L. Rinehart, R. S. Tanner, R. S. Wolfe, « Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum », dans Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 83, no 12, 1986, p. 4238–4242 [lien PMID, lien DOI] 
  3. ↑ (en) R. K. Thauer, « Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson », dans Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
  4. ↑ (en) S. Heim, A. Künkel, R. K. Thauer, R. Hedderich, « Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation », dans European Journal of Biochemistry 1998, 253, 292-299.
v · Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques B1 : TPP, ThDP · B2 : FMN / FMNH2 ; FAD / FADH2 · B3 : NAD+ / NADH+H+ ; NADP+ / NADPH+H+ · B5 : CoA · B6 : PLP, P5P · B8 : Biotine · B9 : THF ; DHF ; MTHF · B12 : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K1 : Phylloquinone · K2 : Ménaquinone
Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ10 · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H4MPT
Oligoéléments Ca2+ · Cu2+ · Fe2+ / Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+

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