Azulène

Azulène
Azulène
Azulene-numbers.png   Azulene 3d structure.png
Structure de l'azulène.
Général
Nom IUPAC bicyclo[5.3.0]décapentène
Synonymes Cyclopentacycloheptène
Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène
No CAS 275-51-4
No EINECS 205-993-6
PubChem 9231
SMILES
InChI
Apparence cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C10H8  [Isomères]
Masse molaire[3] 128,1705 ± 0,0086 g·mol-1
C 93,71 %, H 6,29 %,
Moment dipolaire 0,80 ± 0,02 D [1]
Susceptibilité magnétique χM 91,0×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion 99 °C[4]
T° ébullition 242 °C
Solubilité 50,2 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 1,037
Point d’éclair 76,7 °C
Pression de vapeur saturante 65,2 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,632
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 51/53,
Phrases S : 61,
SGH[5]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H411, P273,
Écotoxicologie
DL50 >4 g·kg-1 (rats, oral)[4]
Classe thérapeutique
Anti-inflamatoire
Composés apparentés
Isomère(s) Naphtalène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un monoterpène isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (la naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.

C'est un constituant des huiles essentielles de la camomille bleue (www.aroma-zone.com Tanacetum annuum) qui en contient entre 9 % et 12 % (sour forme de chamazulène), de l'achillée millefeuille qui contient environ 3 % de chamazulène et du cyprès bleu (callitris intratropica) qui contient environ 1 % de guaiazulène.

Notes et références

  1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
  2. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998 
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Azulene - RN: 275-51-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  5. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH


v · Hydrocarbures aromatiques polycycliques
2 cycles Azulène · 1-méthylnaphtalène · Naphtalène
3 cycles Acénaphtène · Acénaphtylène · Anthracène · Fluorène · Phénalène · Phénanthrène
4 cycles Benzo[a]anthracène · Benzo[a]fluorène · Benzo[c]phénanthrène · Chrysène · Fluoranthène · Pyrène · Tétracène · Triphénylène
5 cycles Benzo[a]pyrène · Benzo[e]pyrène · Benzo[b]fluoranthène · Benzo[j]fluoranthène · Benzo[k]fluoranthène · Benzo[ghi]pérylène · Pentacène · Pérylène · Picène · Tétraphénylène
6 cycles
et plus		 Anthanthrène · 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène · Corannulène · Coronène · Dicoronylène · Diindénopérylène · Heptacène · Hexacène · Hexahélicène · Kekulène · Ovalène · Rubrène · Sumanène · Zéthrène

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