Azulène
- Azulène
-
| Azulène |
|
 
Structure de l'azulène. |
| Général |
| Nom IUPAC |
bicyclo[5.3.0]décapentène |
| Synonymes |
Cyclopentacycloheptène
Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène |
| No CAS |
275-51-4 |
| No EINECS |
205-993-6 |
| PubChem |
9231 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C10H8/ c1- 2- 5- 9- 7- 4- 8- 10( 9) 6- 3- 1/ h1- 8H
|
| Apparence |
cristaux bleu foncé |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C10H8 [Isomères]
|
| Masse molaire[3] |
128,1705 ± 0,0086 g·mol-1
C 93,71 %, H 6,29 %,
|
| Moment dipolaire |
0,80 ± 0,02 D [1] |
| Susceptibilité magnétique |
χM 91,0×10-6 cm3·mol-1[2] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
99 °C[4] |
| T° ébullition |
242 °C |
| Solubilité |
50,2 mg·l-1 (eau, 25 °C) |
| Masse volumique |
1,037 |
| Point d’éclair |
76,7 °C |
| Pression de vapeur saturante |
65,2 Pa (25 °C) |
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
1,632 |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[5]
|
N
|
|
Symboles :
N : Dangereux pour l’environnement
Phrases R :
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’ environnement aquatique.
Phrases S :
S61 : Éviter le rejet dans l’ environnement. Consulter les instructions spéciales/ la fiche de données de sécurité.
|
| Phrases R : 51/53, |
| Phrases S : 61, |
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SGH[5]
|
H411, P273,
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
>4 g·kg-1 (rats, oral)[4] |
| Classe thérapeutique |
| Anti-inflamatoire |
| Composés apparentés |
| Isomère(s) |
Naphtalène |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un monoterpène isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (la naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.
C'est un constituant des huiles essentielles de la camomille bleue (www.aroma-zone.com Tanacetum annuum) qui en contient entre 9 % et 12 % (sour forme de chamazulène), de l'achillée millefeuille qui contient environ 3 % de chamazulène et du cyprès bleu (callitris intratropica) qui contient environ 1 % de guaiazulène.
Notes et références
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Azulene - RN: 275-51-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
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