- Paclitaxel
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Paclitaxel 
Général Nom IUPAC acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy -6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)- 2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque No CAS Code ATC CD01 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C47H51NO14 [Isomères] Masse molaire[1] 853,9061 ± 0,0456 g·mol-1
C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %,Propriétés physiques T° fusion décomposition 213 °C Solubilité 50 g·l-1 DMSO.
Sol dans l'éthanolPrécautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 37/38, 41, 42/43, 62, 68, Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45, Écotoxicologie DL50 12 mg·kg-1 souris i.v.
128 mg·kg-1 souris i.p.Classe thérapeutique Chimiothérapie Données pharmacocinétiques Demi-vie d’élim. de 6 à 20 heures Considérations thérapeutiques Voie d’administration parentérale (perfusion) Précautions Belgique : sous ordonnance Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. 
PaclitaxelNoms commerciaux :
- Paclitaxel-Mepha® (Suisse),
- Paclitaxèle «Ebewe»® (Suisse),
- Paxene® (Belgique, France),
- Taxol® (Belgique, France, Suisse)
Classe :
Cytotoxique - Poison du fuseau mitotiqueAutres informations :
Sous classe :Le paclitaxel est une molécule produite par certaines espèces d'ifs. Elle contribue à conférer à ces arbres leur forte toxicité.
Sommaire
Mode d'action
Le paclitaxel est un poison du fuseau, il inhibe la dépolymérisation des microtubules, bloquant le mécanisme de mitose.
Utilisation
Traitement anticancéreux
C'est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle fait partie de la classe des taxanes, qui comprend également le docétaxel. Le taxol est fabriqué à la base par certains Pinophytes, le Taxus baccata ou if européen[2].
En cancérologie, le paclitaxel est principalement utilisé dans le cancer du poumon, le cancer du sein et le cancer de l'ovaire.
Les effets secondaires sont ceux habituellement rencontré avec les traitements anti-cancéreux : une diminution des globules blancs des plaquettes et des globules rouges, perte de cheveux et inflammation des muqueuses, en particulier de la bouche. Les effets secondaires spécifiques du placlitaxel sont une atteinte des nerfs périphériques, parfois sévère, un risque de rétention hydrique (ascite, épanchements pleuraux ou péricardiques), des réactions cutanées, une altérations des ongles et des réactions d’hypersensibilité à l'injection.Protection des implants
Le paclitaxel est également utilisée dans certains stents en cardiologie et angiologie: petits ressorts que l'on dispose à l'intérieur d'une artère afin d'éviter un nouveau rétrécissement (resténose) après une angioplastie. Le paclitaxel qui imbibe les mailles du ressort permet d'éviter la prolifération cellulaire, l'un des mécanismes de la resténose.
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- l'if : du poison au médicament anti-cancéreux
Catégories :- Produit chimique nocif
- Poison du fuseau mitotique
- Oxétane
- Benzoate
- Acétate
- Benzamide
- Diterpène
- Cyclohexane
- Cyclohexène
- Cétone
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