- Chlorambucil
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Chlorambucil 
Général Nom IUPAC acide 4-{4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl}butanoïque No CAS No EINECS No RTECS DrugBank PubChem CID:, SID: ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C14H19Cl2NO2 [Isomères] Masse molaire[1] 304,212 ± 0,017 g·mol-1
C 55,27 %, H 6,3 %, Cl 23,31 %, N 4,6 %, O 10,52 %,Propriétés physiques T° fusion 66,93 °C[2]
65 à 70 °C[3]Précautions Directive 67/548/EEC[3] 
TPhrases R : 25, 36/37/38, 45, Phrases S : 26, 45, 53, Transport - 2811 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le chlorambucil est un agent alkylant anticancéreux.
Sommaire
Mode d'action
Il lie ensemble les guanines des chaînes ADN afin de former un pont interbrin, une liaison très stable, ce qui empêchera la cellule cancéreuse de poursuivre sa division non contrôlée.
Indications
Limites
Une surexpression de métallothionéines (normalement observée après intoxication par un ou plusieurs métaux lourds) induit une résistance à un sous-ensemble de médicaments anticancéreux cliniquement importants, dont le chlorambucil (ainsi que le cisplatine (cis-diaminedichloroplatine(II))) et le melphalan[4], alors que le 5-fluorouracile ou la vincristine restent efficaces[4].
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
Bibliographie
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Chlorambucil » sur NIST/WebBook, consulté le
- Chlorambucil sur Sigma-Aldrich.
- A Basu, BA Teicher, MP Hacker, DH Hamer et JS Lazo ; Overexpression of metallothionein confers resistance to anticancer drugs ; Science 1988/11/30: Vol. 241 no. 4874 pp. 1813-1815 DOI:10.1126/science.3175622 SL Kelley (Résumé)
Catégories :- Produit chimique toxique
- Cancérogène chimique
- Agent alkylant
- Antinéoplasique
- Aminobenzène
- Composé organo-chloré
- Acide carboxylique
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