Topotécan

Topotécan: Topotécan

Général

Nom IUPAC (S)-10-[(diméthylamino)méthyl]-4-éthyl-4,9-
dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

N^o CAS 123948-87-8
119413-54-6 (HCl)

Code ATC XX17

DrugBank APRD00687

PubChem 6419854

SMILES

CN(C)Cc1c2cc3CN4C(=O)C=5COC(=O)[C@](O)(CC)C=5C=C4c3nc2ccc1O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₂₃N₃O₅ [Isomères]

Masse molaire^[1] 421,4458 ± 0,0221 g·mol^-1
C 65,55 %, H 5,5 %, N 9,97 %, O 18,98 %,

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité NA

Liaison protéique 35%

Métabolisme hépatique

Demi-vie d’élim. 2-3 heures

Excrétion rénal

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le topotécan est un anticancéreux.

Indication

cancer de l'ovaire^[2]

cancer du col utérin^[3]^,^[4]

small cell lung cancer^[5]^,^[6]

Note

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ http://www.fda.gov/bbs/topics/NEWS/NEW00537.html

↑ http://www.cancer.gov/cancertopics/druginfo/fda-topotecan-hydrochloride

↑ http://www.fda.gov/CDER/Offices/OODP/whatsnew/topotecan.htm FDA

↑ http://onctalk.com/2007/12/18/oral-topotecan-fda-approved/

↑ http://www.drugs.com/newdrugs/gsk-receives-approval-hycamtin-topotecan-capsules-relapsed-small-cell-lung-cancer-671.html Press release

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Catégories :
Pyranoindolizinoquinoléine
Dérivé de la camptothécine

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Topotécan de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o CAS	123948-87-8 119413-54-6 (HCl)
Code ATC	XX17
DrugBank	APRD00687
PubChem	6419854
SMILES	CN(C)Cc1c2cc3CN4C(=O)C=5COC(=O)[C@](O)(CC)C=5C=C4c3nc2ccc1O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₂₃N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	421,4458 ± 0,0221 g·mol^-1 C 65,55 %, H 5,5 %, N 9,97 %, O 18,98 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	NA
Liaison protéique	35%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	2-3 heures
Excrétion	rénal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

v · Agents alkylants		Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide
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Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotécan • Topotécan • Étoposide
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