Daunorubicine

Daunorubicine: Daunorubicine

Général

Nom IUPAC (8S,10S)-8-acétyl-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-1-méthoxy-9,10-dihydro--H-tétracène-5,12-dione

N^o CAS 20830-81-3
23541-50-6 (HCl)

N^o EINECS 244-069-7
245-723-4 (HCl)

Code ATC DB02

DrugBank DB00694

SMILES

c12c([C@H](C[C@@](C2)(C(C)=O)O)O[C@H]2C[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O2)C)N)c(c2C(c3c(cccc3C(c2c1O)=O)OC)=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₇H₂₉N O₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[1] 527,5199 ± 0,0268 g·mol^-1
C 61,47 %, H 5,54 %, N 2,66 %, O 30,33 %,

Propriétés physiques

T° fusion 208 à 209 °C

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[2]

Classe thérapeutique

antibiotique

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La daunorubicine est une anthracycline découverte en 1962 à partir de la fermentation de Streptomyces caerulobidus.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Catégories :
Anthracycline
Cancérogène du groupe 2B du CIRC
Antinéoplasique
Méthoxybenzène

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Daunorubicine de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o CAS	20830-81-3 23541-50-6 (HCl)
N^o EINECS	244-069-7 245-723-4 (HCl)
Code ATC	DB02
DrugBank	DB00694
SMILES	c12c([C@H](C[C@@](C2)(C(C)=O)O)O[C@H]2C[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O2)C)N)c(c2C(c3c(cccc3C(c2c1O)=O)OC)=O)O PubChem, Vue 3D
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Formule brute	C₂₇H₂₉N O₁₀ [Isomères]
Masse molaire^[1]	527,5199 ± 0,0268 g·mol^-1 C 61,47 %, H 5,54 %, N 2,66 %, O 30,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	208 à 209 °C
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Classe thérapeutique
antibiotique
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