Doxorubicine

Doxorubicine: Doxorubicine

structure chimique de la doxorubicine

Général

Nom IUPAC (8S,10S)-10-(4-amino-5-hydroxy-6-méthyl-tétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacétyl)-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione

N^o CAS 23214-92-8

N^o EINECS 245-495-6

Code ATC DB01

SMILES

OCC(=O)[C@@]4(O)C[C@H](O[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1)c5c(O)c3C(=O)c2c(OC)cccc2C(=O)c3c(O)c5C4
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₇H₂₉N O₁₁ [Isomères]

Masse molaire^[1] 543,5193 ± 0,0271 g·mol^-1
C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme^[2]

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité (voie orale) - 5 %

Considérations thérapeutiques

Voie d’administration IV

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La doxorubicine (également appelée adriamycine) est un principe actif utilisé dans la chimiothérapie du cancer.

C'est une molécule appartenant à la famille des anthracyclines d'origine fongique. Ces molécules sont des inhibiteurs des topo-isomérases de type II, enzymes impliquées dans le maintien de la structure tridimensionnelle de l'ADN lors des phénomènes de transcription-réplication. Les complexes brins d'ADN/Topo-isomérase seront stabilisés empêchant ainsi la réplication de l'ADN.

Sur le plan pharmacocinétique, leur administration se fait par voie intraveineuse, généralement en perfusion, et leur demi-vie plasmatique est courte. La glycoprotéine P diminue leur activité en les faisant sortir de la cellule. Les indications des anthracyclines sont principalement les leucémies et les lymphomes. La doxorubicine est également utilisée dans le traitement des sarcomes osseux (ostéosarcome et sarcome d'Ewing) en association avec d'autres drogues anti-néoplasiques.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Cancérogène du groupe 2A du CIRC

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Doxorubicine de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o EINECS	245-495-6
Code ATC	DB01
SMILES	OCC(=O)[C@@]4(O)C[C@H](O[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1)c5c(O)c3C(=O)c2c(OC)cccc2C(=O)c3c(O)c5C4 PubChem, Vue 3D
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Formule brute	C₂₇H₂₉N O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	543,5193 ± 0,0271 g·mol^-1 C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,
Précautions
Classification du CIRC
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Biodisponibilité	(voie orale) - 5 %
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Voie d’administration	IV
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