Bleomycine

Bleomycine: Bléomycine

Bléomycine

Général

N^o CAS 11056-06-7

Code ATC DC01

DrugBank DB00290

PubChem 5360373

SMILES

CC1=C(N=C(N=C1N)C(CC(=O)N)NCC(C(=O)N)N)C(=O)NC(C(C2=CN=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)NC(C)C(C(C)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29u,30u,34-,35-,36-,37?,38?,39?,40?,41-,42?,43?,53?,54?/m0/s1/fC55H84N17O21S3/h62-63,65-66,70-71H,57-60H2/q+1

Propriétés chimiques

Formule brute C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃⁺ [Isomères]

Masse molaire 1 415,552 g∙mol^-1
C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %,

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[1]

Écotoxicologie

DL₅₀ >2000mg/kg souris oral^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bléomycine est un agent anti-cancéreux. C'est un peptide nonribosomal produit par la bactérie Streptomyces verticillus. Elle agit comme antibiotique glycosylé linéaire, par induction de rupture du brin d'ADN. On l'utilise dans le traitement des lymphomes, des carcinomes à cellules squameuses, le cancer des testicules et la pleurodesis.

Références

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

↑ ChemIDplus

Agents chimiothérapeutiques

Agents alkylants Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotecan • Topotecan • Étoposide •

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine

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Catégorie : Agent chimiothérapeutique

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Formule brute	C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃⁺ [Isomères]
Masse molaire	1 415,552 g∙mol^-1 C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[1]
Écotoxicologie
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