- Azathioprine
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Azathioprine formule de structure de l'azathioprine Général Nom IUPAC 6-[(1-méthyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine No CAS No EINECS Code ATC AX01 SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C9H7N7O2S [Isomères] Masse molaire[1] 277,263 ± 0,015 g·mol-1
C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %,Propriétés physiques T° fusion 243,5 °C [2] Solubilité 272 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C [2] Précautions Directive 67/548/EEC
TPhrases R : 22, 36/37/38, 45, Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53, Classification du CIRC Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3] Écotoxicologie DL50 400 mg·kg-1 rat oral[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'azathioprine (6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.
Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue encore un rôle majeur.
Référence
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced®no=000446866
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
Azathioprine
Noms commerciaux :
Azarek® 25/50 (Suisse),
Azathioprine Bexal® (Belgique),
Azathioprine Merck® (France),
Imuran® (Belgique),
Imurek® (Suisse),
Imurel® (France),
Merck-Azathioprine (Belgique)Classe :
ImmunosuppresseurAutres informations :
Sous classe :- (en) Konstantopoulou M, Belgi A, Griffiths KD, Seale JR, Macfarlane AW. Azathioprine-induced pancytopenia in a patient with pompholyx and deficiency of erythrocyte thiopurine methyltransferase. BMJ 2005;330:350-1. PMID 15705694.
Catégories :- Produit chimique toxique
- Cancérogène chimique
- Immunosuppresseur
- Antimétabolite
- Purine
- Thioéther
- Imidazole
- Nitro
- Cancérogène du groupe 1 du CIRC
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