Docetaxel
- Docetaxel
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Docétaxel
| Docétaxel |
 |
| structure |
| Général |
| No CAS |
114977-28-5 |
| Code ATC |
CD02 |
| SMILES |
C1[C@H]2OC[C@@]2([C@@H]2[C@@]([C@H]1O)(C([C@@H](C=1C(C)(C)[C@@]([C@H]2OC(c2ccccc2)=O)(O)C[C@@H](OC([C@@H]([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2)O)=O)C1C)O)=O)C)OC(=O)C
eMolecules PubChem
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| InChI |
InChI=1/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32?,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C43H53NO14 [Isomères]
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| Masse molaire |
807,8792 g∙mol-1
C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
232 °C |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le docétaxel est une substance active anticancéreuse. C’est un alcaloïde synthétisé en France (1989), appartenant à la famille des taxanes (ou taxoïdes), par hémisynthèse à partir des aiguilles de l’if européen (Taxus baccata).
Le docétaxel est un analogue du paclitaxel, de structure et d’activité voisines, mais il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il favorise le maintien des microtubules en inhibant leur dépolymérisation par liaison stable à la tubuline et entraîne un blocage de la mitose. Il est utilisé à la dose de 100 mg/m² toutes les 3 semaines par voie veineuse, en perfusion d’une heure. Il est toxique pour la moelle osseuse (baisse des leucocytes et des plaquettes) et entraîne des réactions d’hypersensibilité, une rétention d’eau avec œdèmes et épanchements et des troubles neurologiques. Il est efficace dans de nombreuses tumeurs mais principalement dans les cancers du sein métastatiques, résistant aux anthracyclines ou en rechute, dans le cancer du poumon et de la prostate.
Formes commerciales
Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier.
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2010.
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