Idarubicine

Idarubicine: Idarubicine

Général

Nom IUPAC (1S,3S)-3-acétyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotétracén-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxo-α-L-lyxo-hexopyranoside

N^o CAS 58957-92-9

Code ATC DB06

SMILES

N[C@H]5CC(C[C@H]4C[C@@](O)(Cc3c(C)c2C(=O)c1ccccc1C(=O)c2c(O)c34)C(C)=O)O[C@@H](C)[C@H]5O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C28H31NO7/c1-12-19-11-28(35,14(3)30)10-15(8-16-9-20(29)24(31)13(2)36-16)22(19)27(34)23-21(12)25(32)17-6-4-5-7-18(17)26(23)33/h4-7,13,15-16,20,24,31,34-35H,8-11,29H2,1-3H3/t13-,15-,16?,20-,24+,28+/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₈H₃₁N O₇ [Isomères]

Masse molaire^[1] 493,5482 ± 0,0269 g·mol^-1
C 68,14 %, H 6,33 %, N 2,84 %, O 22,69 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'idarubicine ou 4-déméthoxydaunorubicine est un anticancéreux de type anthracycline. Elle s'insère dans l'ADN et l'empêche de se dérouler en interférant avec l'enzyme topoisomérase II. C'est un analogue de la daunorubicine, mais l'absence de groupe méthoxy accroit sa liposolubitlité et son absorption cellulaire^[2] .

Notes

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Package insert

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Catégories :
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Alcool (chimie)
Anthracycline

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N^o CAS	58957-92-9
Code ATC	DB06
SMILES	N[C@H]5CC(C[C@H]4C[C@@](O)(Cc3c(C)c2C(=O)c1ccccc1C(=O)c2c(O)c34)C(C)=O)O[C@@H](C)[C@H]5O PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₃₁N O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	493,5482 ± 0,0269 g·mol^-1 C 68,14 %, H 6,33 %, N 2,84 %, O 22,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotécan • Topotécan • Étoposide
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