Etoposide
- Etoposide
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Étoposide
| Étoposide |
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| Général |
| Nom IUPAC |
4'-déméthyl-épipodophyllotoxine, 4,6-O-éthylidène-béta-D-glucopyranoside (8CI) |
| No CAS |
33419-42-0 |
| No EINECS |
251-509-1 |
| Code ATC |
CB01 |
| DrugBank |
DB00773 |
| PubChem |
36462 |
| SMILES |
CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=C(C(=C7)OC)O)OC)O)O
eMolecules PubChem
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| InChI |
InChI=1/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1
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| Apparence |
poudre cristalline blanche à à peu près blanche |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C29H32O13 [Isomères]
|
| Masse molaire |
588,5566 g∙mol-1
C 59,18 %, H 5,48 %, O 35,34 %,
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| pKa |
9.8 |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
236 à 251 °C[1] |
| Solubilité |
58.7 mg/L eau.
30 mg/mL DMSO |
| Propriétés optiques |
| Pouvoir rotatoire |
 -110,5 (c, 0,6 dans CHCl3)[1] |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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T
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Symboles :
T : Toxique
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R45 : Peut provoquer le cancer.
Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
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| Phrases R : 22, 45, |
| Phrases S : 45, 53, |
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Classification du CIRC
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| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2] |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
215 mg/kg souris oral
15.07 mg/kg souris i.v.
143 mg/kg souris s.c.
64 mg/kg souris i.p. |
| Données pharmacocinétiques |
| Demi-vie d’élim. |
oral: 6 h.,
iv: 6-12 h.,
iv chez l'enfant: 3 h. |
| Excrétion |
Rénale et dans les selles |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Orale, intraveineuse |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'étoposide (parfois sous forme d'étoposide phosphate) est une molécule qui inhibe la topoisomérase II. L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers (cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome).
Spécialités à base d'étoposide
- Celltop® (Belgique, France)
- Eposin® (Belgique)
- Etopophos® (France, Suisse)
- Etoposide APP (Suisse)
- ETOPOSIDE DAKOTA PHARM,(France)
- Etoposid «Ebewe» (Suisse)
- Etoposide Mayne (Belgique)
- ETOPOSIDE MERCK,(France)
- Etoposide Pfizer,(Suisse)
- ETOPOSIDE TEVA,(France)
- Vepesid® (Belgique, Suisse)
- VEPESIDE® (France)
Notes et références
- ↑ a et b P.M. Collins, Dictionary of Carbohydrates, Kluwer Academic Publishers, 1997, 2e éd., 967 p. (ISBN 0412386704), p. 331
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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