Vinorelbine

Vinorelbine: Vinorelbine

Général

Nom IUPAC ester de 4-(acétyloxy)- 6,7-didéhydro- 15-((2R,6R,8S)-4-éthyl- 1,3,6,7,8,9-hexahydro- 8-(méthoxycarbonyl)- 2,6-méthano- 2H-azecino(4,3-b)indol-8-yl)- 3-hydroxy- 16-méthoxy- 1-méthyl-méthyle,
acide (2beta,3beta,4beta,5alpha,12R,19alpha)- aspidospermidine- 3-carboxylique

N^o CAS 71486-22-1

Code ATC CA04

SMILES

c12[C@]34[C@@H]5[C@@]([C@@H](OC(C)=O)[C@@]([C@@H]3N(C)c1cc(OC)c(c2)[C@@]1(c2c(c3ccccc3[nH]2)C[N@]2CC(=C[C@@H](C1)C2)CC)C(OC)=O)(C(OC)=O)O)(C=CC[N@@]5CC4)CC
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28?,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₅H₅₄N₄O₈ [Isomères]

Masse molaire^[1] 778,9323 ± 0,043 g·mol^-1
C 69,39 %, H 6,99 %, N 7,19 %, O 16,43 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vinorelbine (Navelbine) est un agent anticancéreux (chimiothérapie) utilisé dans la plupart des pays du monde dans le traitement du cancer du poumon et du cancer du sein. Médicament issu de la recherche française (Centre national de la recherche scientifique et Laboratoires Pierre Fabre), elle est désormais administrée par voie orale, pour un plus grand confort et une plus grande facilité d'utilisation.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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N^o CAS	71486-22-1
Code ATC	CA04
SMILES	c12[C@]34[C@@H]5[C@@]([C@@H](OC(C)=O)[C@@]([C@@H]3N(C)c1cc(OC)c(c2)[C@@]1(c2c(c3ccccc3[nH]2)C[N@]2CC(=C[C@@H](C1)C2)CC)C(OC)=O)(C(OC)=O)O)(C=CC[N@@]5CC4)CC PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₅H₅₄N₄O₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	778,9323 ± 0,043 g·mol^-1 C 69,39 %, H 6,99 %, N 7,19 %, O 16,43 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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