Adénosine

Adénosine
Adénosine
Structure de l'adénosine.
Structure de l'adénosine.
Général
Nom IUPAC 2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxyméthyl)oxolane-3,4-diol
Synonymes xylosyladenine
No CAS 58-61-7
No EINECS 200-389-9
Code ATC C01EB10
DrugBank DB00640
PubChem 191
ChEBI 16335
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 267,2413 ± 0,0111 g·mol-1
C 44,94 %, H 4,9 %, N 26,21 %, O 23,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion 235,5 °C [2]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21 [3]
Paramètres de maille a = 4,825 Å

b = 10,282 Å
c = 11,823 Å
α = 90,00 °
β = 99,30 °
γ = 90,00 °

Z = 2 [3]
Volume 578,84 Å3 [3]
Densité théorique 1,533 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'adénosine est un nucléoside formé lorsque l'adénine est attachée à un noyau ribose (sous forme de ribofuranose) via une liaison β-N9glucoside.

L'adénosine est libérée par les neurones et par les cellules gliales.

Elle joue un rôle important dans les processus biochimiques, telles le transfert d'énergie - comme adénosine triphosphate (ATP) et adénosine diphosphate (ADP) - ainsi que dans la transduction de signaux comme adénosine monophosphate cyclique, AMPc. Elle a également un rôle de neurotransmetteur de type hormonal.

Si l'adénine est attachée à un noyau désoxyribose, sucre typique de l'ADN, on parle alors de désoxyadénosine.

Sommaire

Effets pharmacologiques

L'adénosine est présente dans l'ensemble du corps, elle y joue en effet un rôle dans le métabolisme énergétique de l'ATP, mais elle a des fonctions spéciales au niveau du cerveau. Les concentrations d'adénosine dans le cerveau sont augmentées par différents types de stress métaboliques (dont l'anoxie, l'ischémie et les périodes de veille prolongées) et permettent de protéger le cerveau en supprimant l'activité neuronale et en augmentant la circulation sanguine[4],[5]. L'adénosine, obtenue à l'intérieur des cellules par dégradation de nucléotides comme l'ATP, se diffuse dans le liquide extracellulaire dans l'état de veille. Une fois dans ce compartiment, elle active les récepteurs de l'adénosine au niveau du cortex et du cerveau antérieur basal, ce qui a pour effet cumulatif de causer l'endormissement. Lors des phases de récupération du sommeil, l'adénosine décroît de nouveau dans le liquide extracellulaire[5].

Ainsi la caféine, en neutralisant les récepteurs 2A de l'adénosine, a globalement un effet désinhibiteur sur l'activité cérébrale.

Une récente étude a permis d’établir le lien entre acupuncture et libération d’adénosine[6].

Action sur le cœur

Si elle est administrée par voie intraveineuse, l'adénosine cause un blocage cardiaque temporaire (dans le noeud auriculo-ventriculaire).

Les effets pharmacologiques de l'adénosine sont contrariés chez les individus qui prennent des méthylxanthines (par exemple de la caféine (même du café) et la théophylline).

Dosage

Effets secondaires

Métabolisme

Lorsque l'adénosine entre dans la circulation générale, elle est métabolisée par l'adénosine-déaminase, qui est présente dans les globules rouges et les parois des vaisseaux.

Le dipyridamole, un inhibiteur de l'adénosine-déaminase, permet à l'adénosine de s'accumuler dans le flux sanguin. Cela cause un accroissement de la vasodilatation coronaire. L'adénosine a en effet un effet vasodilatateur des plus puissants de la nature.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Adenosine » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
  3. ↑ a, b, c et d Adenosine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  4. ↑ (en) S. Latini et F. Pedata, « Adenosine in the central nervous system: release mechanisms and extracellular concentrations », dans J Neurochem, vol. 79, no 3, 2001, p. 463–484 [résumé, texte intégral [PDF]] .
  5. ↑ a et b Huang ZL, Urade Y, Hayaishi O, « The Role of Adenosine in the Regulation of Sleep », dans Curr Top Med Chem, mars 2011 [lien PMID] 
  6. ↑ http://www.lefigaro.fr/sciences-technologies/2010/05/31/01030-20100531ARTFIG00723-un-mystere-de-l-acupuncture-explique-par-la-science.php

Articles connexes

v · d · m
Acides nucléiques
Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.
Nucléosides
Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine
Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine
Nucléotides
Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.
Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.
Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN
Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino
Didésoxyribonucléotide

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