Docétaxel

Docétaxel: Docétaxel

structure

Général

N^o CAS 114977-28-5

Code ATC CD02

SMILES

C1[C@H]2OC[C@@]2([C@@H]2[C@@]([C@H]1O)(C([C@@H](C=1C(C)(C)[C@@]([C@H]2OC(c2ccccc2)=O)(O)C[C@@H](OC([C@@H]([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2)O)=O)C1C)O)=O)C)OC(=O)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32?,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₃H₅₃N O₁₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 807,8792 ± 0,0425 g·mol^-1
C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,

Propriétés physiques

T° fusion 232 °C

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le docétaxel est une substance active anticancéreuse. C’est un alcaloïde synthétisé en France (1989), appartenant à la famille des taxanes (ou taxoïdes), par hémisynthèse à partir des aiguilles de l’if européen (Taxus baccata).

Le docétaxel est un analogue du paclitaxel, de structure et d’activité voisines, mais il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il favorise le maintien des microtubules en inhibant leur dépolymérisation par liaison stable à la tubuline et entraîne un blocage de la mitose. Il est utilisé à la dose de 100 mg/m² toutes les 3 semaines par voie veineuse, en perfusion d’une heure. Il est toxique pour la moelle osseuse (baisse de la quantité de leucocytes et des thrombocytes) et entraîne des réactions d’hypersensibilité, une rétention d’eau avec œdèmes et épanchements et des troubles neurologiques. Il est efficace dans de nombreuses tumeurs mais principalement dans les cancers du sein métastatiques^[2] ou non^[3], résistant aux anthracyclines ou en rechute, dans le cancer du poumon et de la prostate.

Sommaire

1 Formes commerciales

2 Source

3 Liens externes

4 Notes et références

Formes commerciales

Docétaxel

Noms commerciaux :

Taxotere® (Belgique, France, Suisse)

Classe :
Agent chimiothérapeutique

Autres informations :
Sous classe : Taxane

Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier.

Source

FNCLC

Liens externes

Taxotere

Taxotere

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Martin M, Pienkowski T, Mackey J et Als. Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer, N Engl J Med, 2005;352:2302-2313

↑ Martín M, Seguí MA, Antón A et Als. Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer, N Engl J Med, 2010;363:2200-2210

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Catégories :
Poison du fuseau mitotique
Alcaloïde
Oxétane
Inhibiteur de microtubule
Benzoate
Carbamate
Cyclohexane
Cyclohexène
Acétate
Polyol
Ester carboxylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Docétaxel de Wikipédia en français (auteurs)

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₃H₅₃N O₁₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	807,8792 ± 0,0425 g·mol^-1 C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	232 °C
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Autres informations : Sous classe : Taxane

v · Agents alkylants		Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide
Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotécan • Topotécan • Étoposide
Antibiotiques antitumoraux	Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique	Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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