114977-28-5

114977-28-5: Docétaxel

Docétaxel

structure

Général

N^o CAS 114977-28-5

Code ATC CD02

SMILES

C1[C@H]2OC[C@@]2([C@@H]2[C@@]([C@H]1O)(C([C@@H](C=1C(C)(C)[C@@]([C@H]2OC(c2ccccc2)=O)(O)C[C@@H](OC([C@@H]([C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2)O)=O)C1C)O)=O)C)OC(=O)C
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32?,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₃H₅₃N O₁₄ [Isomères]

Masse molaire 807,8792 g∙mol^-1
C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,

Propriétés physiques

T° fusion 232 °C

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le docétaxel est une substance active anticancéreuse. C’est un alcaloïde synthétisé en France (1989), appartenant à la famille des taxanes (ou taxoïdes), par hémisynthèse à partir des aiguilles de l’if européen (Taxus baccata).

Le docétaxel est un analogue du paclitaxel, de structure et d’activité voisines, mais il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il favorise le maintien des microtubules en inhibant leur dépolymérisation par liaison stable à la tubuline et entraîne un blocage de la mitose. Il est utilisé à la dose de 100 mg/m² toutes les 3 semaines par voie veineuse, en perfusion d’une heure. Il est toxique pour la moelle osseuse (baisse des leucocytes et des plaquettes) et entraîne des réactions d’hypersensibilité, une rétention d’eau avec œdèmes et épanchements et des troubles neurologiques. Il est efficace dans de nombreuses tumeurs mais principalement dans les cancers du sein métastatiques, résistant aux anthracyclines ou en rechute, dans le cancer du poumon et de la prostate.

Formes commerciales

Docétaxel

Noms commerciaux :

Taxotere® (Belgique, France, Suisse)

Classe :
Agent chimiothérapeutique

Autres informations :
Sous classe : Taxane

Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier.

Source

FNCLC

Liens externes

Taxotere

Taxotere

Docetaxel

Agents chimiothérapeutiques

Agents alkylants Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotecan • Topotecan • Étoposide •

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine

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Catégories : Agent chimiothérapeutique | Alcaloïde

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₃H₅₃N O₁₄ [Isomères]
Masse molaire	807,8792 g∙mol^-1 C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	232 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Agents alkylants	Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine
Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotecan • Topotecan • Étoposide •
Antibiotiques antitumoraux	Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique	Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine
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