Dichloromethane

Dichlorométhane
Général
Nom IUPAC	dichlorométhane
Synonymes	chlorure de méthylène DCM
No CAS	75-09-2
No EINECS	200-838-9
SMILES	C(Cl)Cl eMolecules PubChem
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	CH2Cl2  [Isomères]
Masse molaire	84,933 g∙mol-1 C 14,14 %, H 2,37 %, Cl 83,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-95,1 °C[1]
T° ébullition	40 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1.3 g/100 ml[1]; 10 g/100 ml dans l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique
Masse volumique	(eau = 1) : 1.3[1]
T° d’auto-inflammation	556 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 12-25[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 47.4 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,44 cP à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	nd 1,4240
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 602-004-00-3 Classification : Carc. Cat. 3; R40 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 40,
Phrases S : 2, 23, 24/25, 36/37, [2]
Transport
-    1593    Numéro ONU : 1593 : DICHLOROMÉTHANE
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT[4]
D1B, D2A, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Attention H351, H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	1.25[1]
DJA	0,05 mg/kg p.c./jour[6]
Composés apparentés
Autres composés	Haloformes apparentés : Difluorométhane Chlorométhanes apparentés : Chlorométhane Chloroforme Tétrachlorométhane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dichlorométhane ou chlorure de méthylène ou R30 selon la liste des gaz fluorés et frigorigènes, est un composé chimique utilisé principalement comme solvant pour les composés organiques. C'est un liquide incolore et volatil émettant une odeur douceâtre relativement forte mais qui rend certaines personnes mal à l'aise.

Le chlorure de méthylène a été obtenu pour la première fois en 1840 par le chimiste français Henri Victor Regnault, qui l'a isolé d'un mélange de chlorométhane et de chlore précédemment exposé à la lumière.

Production

Dans l'industrie, le dichlorométhane est produit par réaction du chlorométhane ou du méthane avec le chlore gazeux entre 400 °C et 500 °C. À ces températures, aussi bien le méthane que le chlorométhane subissent une série de réactions qui forment progressivement des produits de plus en plus chlorés.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Le résultat de cette série de réaction est un mélange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorométhane. Ces composés sont ensuite séparés par distillation.

Usages

Son caractère volatil et sa capacité à dissoudre une grande panoplie de composés organiques font du dichlorométhane un solvant idéal pour de nombreux procédés chimiques. On s'en sert principalement comme décapant pour la peinture ou comme dégraissant. Dans l'industrie alimentaire, on s'en sert pour décaféiner le café et pour préparer des extraits de divers arômes tels que le houblon. Comme il est volatil, on s'en sert aussi comme propulseur pour les aérosols et comme agent moussant pour obtenir la mousse de polyuréthane. On s'en sert aussi comme pesticide pour stocker les fraises et les céréales. Comme il n'est pas complètement inoffensif pour la santé, on a toutefois cherché des alternatives à la plupart de ses applications.

Dangers

Le dichlorométhane est le moins toxique des chlorohydrocarbones simples mais il n'est quand-même pas sans risques. Le contact prolongé avec la peau peut provoquer des irritations ou des brûlures par dissolution des tissus graisseux.

Le dichlorométhane est classé en France Cancérigène classe 3, c'est-à-dire substance suspectée d'être cancérigène mais pour laquelle aucun lien direct de cause à effet entre l'exposition et des cancers survenus n'a été démontré. En effet, il est bien cancérigène chez la souris, mais grâce à un mécanisme spécifique à la souris, nécessitant une protéine absente chez l'homme^[7]. A ce jour, aucune étude n'a pu montrer un caractère cancérigène effectif chez l'homme.

Dans beaucoup de pays, les produits contenant du dichlorométhane doivent porter des étiquettes avertissant de ses dangers pour la santé. Toutefois, on le confond souvent avec l'essence de térébenthine ou le white spirit, qui présente moins de risques notamment pour la peau.

Notes et références

Liens externes

• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS
• (fr)Fiche Internationale de Sécurité

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