- 66142-89-0
-
MDMA
MDMA 
Structure du MDMA
(énantiomère R(-) en haut et S(+) en bas)Général Nom IUPAC 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine Synonymes Ecstasy, Adam No CAS (RS)
(R)
(S)
SMILES InChI Apparence poudre cristalline blanche Propriétés chimiques Formule brute C11H15NO2 [Isomères] Masse molaire 193,2423 g∙mol-1
C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %,Propriétés physiques T° fusion 148 à 153 °C Données pharmacocinétiques Demi-vie d’élim. S: 4h; R: 14h Considérations thérapeutiques Voie d’administration Oral Caractère psychotrope Catégorie Stimulant Mode de consommation - Ingestion
- Inhalation : fumé ou prisé
Autres dénominations - Ecstasy, Exta, XTC, E, X, Xeu
- Taz
- Prod, produit
- M.D.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'ecstasy (extasy) ou MDMA (pour 3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine) est une phényléthylamine de synthèse. C'est un stimulant du système nerveux central qui possède des caractéristiques psychédéliques. En Occident, il est classé comme stupéfiant.
Sommaire
Historique
La MDMA fut synthétisé pour la première fois en 1898 par Fritz Haber en Allemagne[réf. nécessaire] et ensuite redécouvert en 1912 par les laboratoires Merck[1][2] espérant l'utiliser comme anorexigène[3] qui le feront breveter en 1914[4] ; il est alors un intermédiaire dans la fabrication d'un styptique (vasoconstricteur). Il est probable qu'il ait été administré à des troupes allemandes pour ses vertus anorexigènes et stimulantes.[4]
En 1953, l'armée américaine s'y intéresse, sous le nom EA-1475, dans le cadre du projet MKULTRA. À cause du manque de résultat ces recherches s'arrêtent avec le projet dans les années 1960[3] et les études sont rendues publiques en 1969.
Alexander Shulgin s'y intéresse, à partir de 1965, en réalisant lui-même la synthèse et publie en 1976 avec David Nichols les impressions issues de l'usage de la MDMA. Suite à cette publication, la MDMA commence à se populariser et à être disponible dans la rue. Elle sera progressivement prohibé, dans la plupart des pays, à partir du milieu des années 1980 et listé à la convention sur les substances psychotropes de 1971.[3]
En 1983, Ralph Metzner invente le terme empathogène (« qui génère l'empathie ») pour qualifier les effets spécifiques de la MDMA. En 1986, David E. Nichols et Alexander Shulgin créent le terme entactogène (« qui facilite le contact ») comme alternative à empathogène à qui ils reprochent l'association éventuelle avec la racine pathos.
Ces propriétés, rares chez les substances psychédéliques, l'indique pour le traitement du stress post-traumatique (comme après un attentat ou un viol) pour faciliter le transfert avec le psychanalyste. Cependant, son utilisation à des fins thérapeutiques fut rapidement stoppée suite à sa prohibition pour être ensuite reprise au début des années 2000 (étude autorisée en 2001 par la FDA) mais, aussi des protocoles expérimentaux en Suisse et en Espagne dans le traitement du stress post-traumatique et autres applications en psychiatrie. Les résultats des recherches actuelles viennent de confirmer l'utilité de la MDMA pour le traitement des stress post-traumatiques[5]. Actuellement (2007), aucun médicament contenant de la MDMA n'est autorisé et/ou commercialisé. En 1990, le président d'Afrique du Sud, Frederik de Klerk, fit stopper la production d'agents chimiques et ordonna leur destruction. Wouter Basson, surnommé "docteur la mort", cardiologue sud-africain né le 6 juillet 1950, travailla pour les services secrets sud-africains dans les années 1970 1980 en tant que chef de du programme bactériologique et chimique. W. Basson se concentra alors sur la production d'agents non interdits par le gouvernement comme l'ecstasy et le Mandrax, abondamment vendus dans les milieux anti-apartheid.[réf. nécessaire]Son utilisation comme drogue récréative s'est banalisée dans les sociétés occidentales dans des contextes festifs dans les années 1990. Cette substance est souvent associée au milieu techno bien qu'elle soit consommée dans tous les milieux festifs depuis les années 2000.
Chimie
Sa structure chimique est proche du MDA. L'atome de carbone qui porte la fonction amine est chiral. La 3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine est donc un mélange racémique de ses deux énantiomères :
Synthèse
Le précurseur principal de la MDMA est l'huile essentielle de Sassafras, une huile essentielle issue des racines du Sassafras, un arbre qui pousse en Asie, Amérique du Nord et du Sud, principalement cultivé au Brésil et dans certains pays de la péninsule indochinoise (Thaïlande, Vietnam). Le Safrole est extrait de l'huile par distillation, transformé en isosafrole, puis en MDP2P qui est le produit intermédiaire servant à la fabrication des différentes molécules (MDA, MDEA, MDMA) vendues comme Ecstasy. Le produit final dépendra du produit chimique (de l'amine) utilisé lors de la prochaine étape.[8]
Pharmacologie
C'est un psychostimulant[9]. À des doses supérieures à 200 mg, il peut avoir un effet hallucinogène.[4]
La MDMA agit en permettant une libération massive de sérotonine dans le cerveau[4], ce qui modifie notamment l'humeur.
Usage détourné et récréatif
Comprimés d'ecstasy
On trouve la MDMA sous forme de cristaux, sa pureté dépend de le volonté et du savoir faire du chimiste, la couleur des cristaux peut varier du blanc au brun en passant par le rose. L'ecstasy se présente le plus souvent sous forme d'un comprimé de couleur, de forme et de taille variables, souvent orné d'un motif. On le trouve aussi en gélule. Il est courant que le nom du motif serve à nommer l'ectasy. La dose connue (des autorités) de principe actif (MDMA) contenu dans un comprimé varie de 1 à 268 milligrammes.[4]
Effets et conséquences
Les effets apparaissent entre une demi heure et une heure et demi après l'ingestion[10] et se poursuivent jusqu’à 6 heures pour se terminer par une phase d'épuisement et de dépression - « descente » - d'environ 8 heures mais qui peuvent se poursuivre sur plusieurs semaines.[4]
La MDMA traverse la barrière placentaire. En mai 2004 le Centre de Pharmacovigilance[11] publiait un article du docteur S. Courtin, établissant qu’aucune étude, à ce jour (en mai 2004), ne pouvait démontrer de lien direct entre la consommation d'ecstasy au cours d'une grossesse et de quelconques malformations fœtales. Ce même article mettait en valeur de forts soupçons d’un lien entre des malformations cardiaque et osseuse et l’exposition des fœtus à de la MDMA.[12] Une expérimentation scientifique a montré que « chez la femelle du rat gestante, la consommation d’ecstasy entraîne des conséquences à long terme sur le développement cérébral de sa progéniture. » C’est la conclusion principale de l’étude menée par Sylvie Chalon (Unité Inserm 619« Dynamique et pathologie du développement cérébral », Tours) dont les résultats sont accessibles on line dans la revue Developmental Brain Research.[13]
Contrairement à la croyance populaire, l'ecstasy n'a pas d'effet aphrodisiaque. Il peut augmenter la sensation de désir pour quelqu'un mais n'augmente pas les performances sexuelles[4], il se peut aussi que l'ecstasy rende difficile l'érection ainsi que l'éjaculation.
La plus petite dose ayant conduit à un décès est de 150 mg de MDMA, en association avec de l'alcool.[réf. nécessaire]Effets recherchés
- désinhibition[9] ;
- sensations d'énergie et de forme (plus de performances physiques)[9] ;
- coupe-faim (anorexigène)[9] ;
- sensations de bien-être, d'euphorie et d'intense bonheur[9] ;
- sensation d'empathie[9] d'où sa qualification d'empathogène ou d'entactogène ;
- exacerbation des sens (notamment tactile).[9]
- sensations de stimulation et de relaxation simultanées
On l'appelle aussi "pillule d'amour", car elle donne le sentiment d'amour universel et de paix intérieure.
La MDMA étant un produit psychotrope, il se peut que les effets ressentis soient génants ou douloureux pour l'usager. Si cela se genralise on parlera alors de bad trip.
Effets à court terme
- Augmentation de la tension artérielle[9] ;
- accélération (tachycardie) voire troubles du rythme cardiaque (arythmie)[9] ;
- contraction des mâchoires (bruxisme)[14] ;
- dilatation des pupilles (mydriase) ;
- hyperthermie (bouche sèche, peau moite) voire déshydratation.[9]
- crampes musculaires
- Sédation, légère anesthésie
- Sensation de force décuplée
- Peut provoquer des hallucinations
Certains usagers utilisent des opiacés (héroïne, rachacha) pour amoindrir les effets de la phase d'épuisement et de dépression (« descente »)[3]. Il est alors question de polyconsommation.
Effets à moyen terme
Trois à quatre jours après la prise, on constate souvent un état d'angoisse, de dépression et de grande fatigue[14] qui serait dû au « manque » de sérotonine.[4]
Souvent la journée suivant la prise d'ecstasy est pénible et paraît ennuyeuse pour le consommateur. Celui-ci peut parfois même sombrer dans une légère dépression.
Effets à long terme
En cas d'usage régulier : amaigrissement, affaiblissement, irritabilité, insomnie, anxiété, dépendance [9] voire troubles de la personnalité.[14]
Il peut aussi être toxique pour le foie[9], allant parfois jusqu’à la cirrhose.[4]. Il peut provoquer des anomalies des valves cardiaques (insuffisance tricuspidienne)[15].
Il existe un effet retour ou flash back récurrent qui peut replacer l'usager dans l'état généré par la consommation de la substance psychotrope sans en consommer, et ce plusieurs mois après la dernière prise.[4]
Plusieurs cas de « syndrome post-hallucinatoire persistant » ont été recensés, à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës.
Certains travaux scientifiques tendent à mettre en évidence une possible dégénérescence des cellules nerveuses pouvant entraîner des maladies dégénératives (troubles de la mémorisation à long terme type maladie de Parkinson)[14] ou des dépressions.[16] Des expériences sur le singe ont mis en évidence que la consommation d'ecstasy provoque une destruction irréversible des neurones de l'individu.
Décès imputés à la consommation d'ecstasy
Les cas de décès imputés à l'ecstasy sont dus à :
- un coup de chaleur et une déshydratation[14] ;
- un dosage trop élevé (overdose) ;
- un mélange avec d'autres substances aggravantes (problèmes d'hypertension en mélangeant ecstasy et IMOA ; overdose en mélangeant ecstasy et amphétamines, troubles cardiaques en mélangeant ecstasy et boissons stimulantes, tabac, Viagra, amphétamines...) ;
- un état de santé incompatible avec la prise d'ecstasy (antécédent de problèmes cardiaques, hypertension, insuffisance rénale, insuffisance respiratoire, diabète) ;
- une hyponatrémie (l'usager panique à l'idée d'être en hyperthermie et absorbe de l'eau au point d'en décéder).
La consommation d'ecstasy est particulièrement dangereuse en cas de troubles du rythme cardiaque, d'asthme, d'épilepsie, de diabète, de problèmes rénaux et d'asthénie.[14]
Cependant le risque de mort lié à la consommation d'ecstasy est faible comparé à d'autres drogues. Par exemple en France, on enregistre environ 4 décès par an liés à la consommation d'ecstasy.[17]
Réalité de terrain
Les analyses des comprimés vendus sous le nom d'ecstasy montrent qu'un tel comprimé peut contenir :
- de la MDMA ou des molécules similaires : MDA (3,4 méthylène-dioxy-amphétamine), MDEA (3,4 méthylène-dioxy-éthylamphétamine), MBDB (2-méthylamino-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)butane) ;
- des molécules proches : 2CB (4-bromo-2,5-diméthoxyphénethylamine), DOM (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine), DOB (2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine) ;
- des molécules voisines : amphétamine, méthamphétamine ;
- des médicaments divers : caféine, sédatifs, hormones, antipaludéens, corticoïdes, barbituriques...
- des substances diverses : craie, talc, lessive,pierre alun etc...
Selon une étude publiée en 2004 au Québec et effectuée d'après les échantillons des saisies, 35% des pilules vendues sous le nom d'ecstasy contiennent de deux à sept substances différentes.[18]
Face à la réalité de ce que contiennent les comprimés vendus sous le nom d'ecstasy et en l'absence de contrôle sanitaire sur le produit, les associations de réduction des risques ont mis en place des stands dits de testing (contrôle rapide des produits) où l'usager peut venir tester son comprimé. Ce test ne permet pas de connaître ni la pureté, ni le dosage, ni les proportions de MDMA dans le comprimé mais il permet de mettre en évidence la présence de molécules proches ou d'amphétamines. Ces tests sont pratiqués à l'aide du réactif de Marquis (mélange à base de formol et d'acide sulfurique). Ces tests sont illégaux dans la plupart des pays.
Ecstasy et société
Drogue générationnelle, l'ecstasy a marqué son époque. Ainsi, dans le cinéma et la littérature :
- Human Traffic (1999), film de Justin Kerrigan, Pays de Galles.
- Layer Cake (2004), film de Matthew Vaughn, Avec Daniel Craig, Tom Hardy, Jamie Foreman.
- Nouvelles sous ecstasy (1999), recueil de nouvelles de Frédéric Beigbeder.
- Ecstasy, roman de Murakami Ryû (1993)
L'ecstasy est habituellement associée avec les raves ou free parties et les musiques électroniques mettant l'accent sur une structure musicale dite psychédélique (présence de montées, c'est-à-dire intensification progressive d'un motif musical répétitif, pouvant mettre l'auditeur en transe). Il faut éviter l'amalgame consistant à croire que les DJs doivent prendre de la drogue chimique pour pouvoir composer ce genre de musique, citons l'exemple de Laurent Garnier entre autres.
Jargon
- Les usagers utilisent les termes « cachetonner », « gober »[16], « popper », « pousser », « coller » ou encore « taper » pour désigner l'action d'avaler un ecstasy.
L'extasy lui est appelé « taz », « tata », « peanut », « bonbon », « xeu », « by », « cœur », « extaz », « E » « Pill », ou très directement « MDMA ».
Pour désigner le fait d'être sous l'effet d'un ecstasy, les termes « chépèr », « chepchep », « être à balle de… » sont souvent utilisés, toute fois ceux-ci tendent à se généraliser pour désigner l'ensemble des effets des substances psychoactives.
Les termes « serrer » ou « niaker » sont utilisés pour décrire les contractions de la mâchoire provoquées par la MDMA.
Les termes « parachute », « para » ou « bombe » sont utilisés pour décrire une dose de produit psychotrope, ici de la MDMA en poudre, contenue dans une feuille à rouler à ingérer.
De même, les termes « montée » ou « up » (au Québec notamment) sont utilisés pour décrire le début des effets et les termes « descente », « down » ou « ramasse » pour désigner la fin des effets à l'instar du LSD.
Production et trafic
Article détaillé : Trafic de stupéfiant.D'après l'OICS dans son rapport du 1er mars 2006, 80% de la MDMA consommé dans le monde provient de laboratoires clandestins européens et l'Europe compte à elle seule pour 1/3 de la consommation mondiale. Comme pour la plupart des « drogues de synthèse », la production s'effectue près des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.
Le produit transite par différentes filières pour rejoindre l'Afrique du Sud, l'Asie, les Amériques et l'Océanie.
L'Amérique centrale et les Caraïbes servent de pays de transit entre l'Europe et les États-Unis.
Herbal X
Une poudre dénommée Herbal Ecstasy, Herbal XTC ou Herbal X se trouve en vente sur Internet ou dans des smartshops.[19]
Il s'agit d'une préparation de plantes psychotropes stimulantes dont la composition est variable mais qui contient généralement principalement de l'éphédra, notamment Ephedra sinica.[19]
La préparation se consomme mêlée dans un liquide ; les effets sont légèrement stimulant et peuvent induire une altération de la tension artérielle, des insomnies voire des diarrhées.[19]
Note
- ↑ http://www.merck.fr/
- ↑ http://www.merck.com/
- ↑ a , b , c et d Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », 2002 (ISBN 2-13-052059-6)
- ↑ a , b , c , d , e , f , g , h , i et j Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1)
- ↑ Olivier Chambon, La médecine psychédélique-le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, Editions Les Arènes, coll. « Psychologie - développement personnel - spiritualité », 26/03/2009 (ISBN 978-2-35204-081-1)
- ↑ PUbChem :
- ↑ PUbChem :
- ↑ MDMA
- ↑ a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k et l Amine Benyamina, Le cannabis et les autres drogues, Solar, 2005 (ISBN 2-263-03904-X)
- ↑ Erreur de citation : Balise
<ref>incorrecte ; aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesrembrandtt. - ↑ http://www.centres-pharmacovigilance.net/
- ↑ http://www.centres-antipoison.net/lyon/vigitox24/Vigitox24.pdf
- ↑ http://www.gazettelabo.fr/2002archives/breves/2005/0205/devlp.htm
- ↑ a , b , c , d , e et f Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », 2003 (ISBN 2-7081-3532-5)
- ↑ Droogmans S, Cosyns B, D'haenen et als. Possible association between 3,4-methylenedioxymethamphetamine abuse and valvular heart disease, Am J Cardiol, 2007;100:1442-1525
- ↑ a et b Drogues, savoir plus risquer moins, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8)
- ↑ Usage et trafic des produits stupéfiants en France en 2003 édité par l'Office central pour la répression du trafic illicite des stupéfiants (OCRTIS), 2004, Nanterre, OCRTIS, 112 p.
- ↑ : L'ecstasy aurait fait une victime par Jean-François Néron dans Le Soleil
- ↑ a , b et c Marie-José Auderset, Jean-Blaise Held, Jean-François Bloch-Lainé, Héroïne, cocaïne... voyage interdit, De La Martinière, coll. « Hydrogène », 2004 (ISBN 2-7324-2712-8)
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (fr)Ecstasy : réflexion post-mortem.
- (fr)Regards sur l'ecstasy et d'autres produits de synthèse en France - Analyse de la base du système d'identification national des toxiques et des substances (SINTES) de 1999 à la fin du premier semestre 2002
- (fr)[1]
- (fr)[2]
- (en)Banque de données sur les drogues, Excellentes source d'information
- (en)Ecstasy.org
- (en)Ecstasydata.org
- (en)Documentaire sur l'histoire de l'Ecstasy aux US
Phényléthylamines {2C-B} {2C-C} {2C-D} {2C-E} {2C-I} {2C-N} {2C-T-2} {2C-T-21} {2C-T-4} {2C-T-7} {2C-T-8} {3C-E} {Adrénaline} {Amphétamine} {Bupropion} {Cathine} {Cathinone} {Diméthylcathinone} {DOB} {DOI} {DOM} {DOET} {Dopamine} {Br-DFLY} {Ecstasy} {Éphédrine} {Escaline} {Fenfluramine} {MBDB} {MDA} {MDEA} {Mescaline} {Méthamphétamine} {Methcathinone} {Méthylphénidate} {Noradrénaline} {Phentermine} {Phénylpropanolamine} {Pseudoéphédrine} {PMA} {Salbutamol} {Tyramine}
Portail de la chimie
Portail de la pharmacie
Catégories : Hallucinogène | Amphétamine
Wikimedia Foundation. 2010.
