Bléomycine

Bléomycine: Bléomycine

Général

N^o CAS 11056-06-7

Code ATC DC01

DrugBank DB00290

PubChem 5360373

SMILES

CC1=C(N=C(N=C1N)C(CC(=O)N)NCC(C(=O)N)N)C(=O)NC(C(C2=CN=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)NC(C)C(C(C)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29u,30u,34-,35-,36-,37?,38?,39?,40?,41-,42?,43?,53?,54?/m0/s1/fC55H84N17O21S3/h62-63,65-66,70-71H,57-60H2/q+1

Propriétés chimiques

Formule brute C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃⁺ [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 415,552 ± 0,075 g·mol^-1
C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %,

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[2]

Écotoxicologie

DL₅₀ >2 000 mg·kg^-1 souris oral^[3]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bléomycine est un agent anti-cancéreux. C'est un peptide non ribosomique produit par la bactérie Streptomyces verticillus. Elle agit comme antibiotique glycosylé linéaire, par induction de rupture du brin d'ADN (inhibition de la transcription et de la réplication de l'ADN)^[4]. On l'utilise dans le traitement des lymphomes, des carcinomes à cellules squameuses, le cancer des testicules, la pleurodesis, les verrues plantaires, les chéloïdes^[5]...

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ ChemIDplus

↑ http://www.biam2.org/www/Sub835.html

↑ Bodokh I, Brun P. Traitement des chéloïdes par infiltration de bléomycine. Ann Dermatol Venereol 1996

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Catégories :
Antibiotique antitumoral
Cancérogène du groupe 2B du CIRC

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃⁺ [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 415,552 ± 0,075 g·mol^-1 C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	>2 000 mg·kg^-1 souris oral^[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotécan • Topotécan • Étoposide
Antibiotiques antitumoraux	Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
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