- Cyanidine
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Cyanidine 
Général Nom IUPAC 2-(3,4-dihydroxyphényl)chroménylium-3,5,7-triol No CAS
(chlorure)PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C15H11O6 [Isomères] Masse molaire[1] 287,2442 ± 0,0146 g·mol-1
C 62,72 %, H 3,86 %, O 33,42 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La cyanidine ou cyanidol[2] est un composé organique naturel de la famille des anthocyanidines (à ne pas confondre avec l'anthocyane qui est le glucoside de la cyanidine). La cyanidine est un pigment qui se rencontre dans de nombreux fruits rouges comme le raisin, la myrtille commune, la mûre, la cerise, la canneberge, la baie de sureau, l'aubépine, la mûroise, la baie du palmier Euterpe oleracea, la framboise, etc.[3] La cyanidine se rencontre aussi dans d'autre fruits comme la pomme et la prune. Elle a aussi été trouvée dans le chou rouge et les oignons rouges.
Sommaire
Indicateur coloré
La structure de la cyanidine évolue en fonction du pH, et une solution de cyanidine prend donc des couleurs différentes en fonction de celui-ci. Elle peut donc servir d'indicateur coloré de pH[4] :
Effets sur l'homme
On pense que la cyanidine, comme d'autres anthocyanidines, possède des propriétés antioxydantes et réagirait donc avec les radicaux libres en protègeant ainsi les cellules des dégâts de l'oxydation et réduirait les risques de dommages cardiovasculaires et de certains cancers. Il est possible que la consommation de cyanidine inhibe le développement de l'obésité et du diabète et pourrait aussi limiter les mécanismes inflammatoires[5]. D'autres études ont montré que son dérivé glucosidique peut jouer un rôle dans le traitement du cancer[6],[7],[8].
Dérivés de la cyanidine
- Antirrhinine (cyanidine-3-rutinoside ou 3-C-R)
- cyanidine 3-O, se trouve dans l'oignon rouge
- cyanidine 7-O, se trouve dans l'oignon rouge
- cyanidine 3,4′-di-O-β-glucopyranoside, se trouve dans l'oignon rouge
- cyanidine 4′-O-β-glucoside, se trouve dans l'oignon rouge
- Chrysanthémine (cyanidine-3-O-glucoside) se trouve dans le marc de cassis.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
- *Cyanidin sur le site phytochemicals.info
- (de) Anthocyane als pH-Indikatoren und Komplexbildner.
- Sasaki R, Nishimura N, Hoshino H, Isa Y, Kadowaki M, Ichi T, Tanaka A, Nishiumi S, Fukuda I, Ashida H, Horio F, Tsuda T. Cyanidin 3-glucoside ameliorates hyperglycemia and insulin sensitivity due to downregulation of retinol binding protein 4 expression in diabetic mice. Biochem Pharmacol. 2007 Dec 3;74(11):1619-27.[1]
- Fimognari C, Berti F, Nusse M, Cantelli Forti G, Hrelia P, « In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside », dans Chemotherapy, vol. 51, no 6, 2005, p. 332–5 [lien PMID, lien DOI]
- Chen PN, Chu SC, Chiou HL, Kuo WH, Chiang CL, Hsieh YS, « Mulberry anthocyanins, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-glucoside, exhibited an inhibitory effect on the migration and invasion of a human lung cancer cell line », dans Cancer Lett., vol. 235, no 2, 2006, p. 248–59 [lien PMID, lien DOI]
- Tulio AZ Jr, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR. Cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside as primary phenolic antioxidants in black raspberry. J Agric Food Chem. 2008 Mar 26;56(6):1880-8.[2]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyanidin » (voir la liste des auteurs)
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