- Acide paracoumarique
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Acide paracoumarique 
Général Nom IUPAC acide 3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-ènoïque Synonymes acide para-4-hydroxycinnamique acide paracoumarique, acide coumarique No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C9H8O3 [Isomères] Masse molaire[2] 164,158 ± 0,0087 g·mol-1
C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %,pKa 4,64 [1] Propriétés physiques T° fusion 214 °C [1] Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique Précautions Directive 67/548/EEC Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 24/25, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide paracoumarique ou acide parahydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C9H8O3. C'est l'isomère para de l'acide coumarique et les plus abondant des trois isomères dans la nature. Il est ainsi, par abus de langage, souvent appelé simplement acide coumarique.
Sommaire
Occurrence naturelle
L'acide paracoumarique se trouve dans une grande variété de plantes comestibles, comme les cacahuètes, les tomates, les carottes et l'ail.
Synthèse
L'acide paracoumarique est biosynthétysé à partir de l'acide cinnamique par l'action de l'enzyme cinnamate 4-hydroxylase (C4H), selon la voie des phénylpropanoïdes.
Il peut aussi être obtenu à partir de la tyrosine par l'action de l'enzyme tyrosine ammonialyase (TAL).
Précurseur
Élément-clé la voie des phénylpropanoïdes, il est le précurseur de nombreux composés des différetns familles de phénylpropanoïdes :
- deux fois réduit, il donne l'alcool paracoumarique qui, avec l'alcool sinapylique et l'alcool coniférylique,est l'un des principaux constituants de la lignocellulose;
- hydroxylé, il donne l'acide caféique, qui pourra à son tour être transformé en acide férulique (qui pourra être transformé par double réduction en alcool coniférylique), et enfin en acide sinapique (qui pourra être transformé par double réduction en alcool sinapylique);
- par réaction avec la coenzyme A (CoA), il forme un thioester, la 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier peut par la suite, par action de la chalcone synthase (CHS), être transformé en chalcone, précurseurs des flavonoïdes, ou transformé par cyclisation interne en stilbénoïde;
- par cyclisation interne, il peut être transformé en coumarine.
Applications
L'acide paracoumarique a des propriétés antioxydantes et pourrait avoir un rôle dans la réduction de risque de cancer de l'estomac[3] en réduisant la formation des nitrosamines, cancérigènes [4]
Notes et références
- (en) « Cinnamic acid, p-hydroxy-, (E)- » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Ferguson LR, Shuo-tun Z, Harris PJ, « Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 », dans Molecular Nutrition & Food Research, vol. 49, no 6, 2005, p. 585–693 [lien DOI]
- Kikugawa K, Hakamada T, Hasunuma M, Kurechi T, « Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its elevance to nitrosamine formation », dans Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 1, no 4, 1983, p. 780–785 [texte intégral, lien DOI]
Voir aussi
Catégories :- Acide hydroxycinnamique
- Phénol
- Antioxydant
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