Delphinidine
- Delphinidine
-
| Delphinidine |
 |
| Structure de la delphinidine |
| Général |
| Nom IUPAC |
3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)chroménium |
| No CAS |
528-53-0 (HCl) |
| No EINECS |
208-437-0 (HCl) |
| No E |
E163b |
| SMILES |
[o+]1c2c(cc(c1c1cc(c(O)c(c1)O)O)O)c(O)cc(c2)O.[ClH-]
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1H
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C15H11ClO7 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
338,697 ± 0,017 g·mol-1
C 53,19 %, H 3,27 %, Cl 10,47 %, O 33,07 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
>350 °C |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La delphinidine ou delphinidol est une anthocyanidine. C'est un pigment végétal bleu à rouge et un antioxydant[2].
Occurrence naturelle
La delphinidine donne leurs teintes bleues à des fleurs telle que les violettes et les delphiniums. Elle donne aussi sa couleur bleu rougeoyante au cépage cabernet sauvignon. Elle est aussi présente dans le cépage Concord, les cranberries et les grenades[3].
Couleur
La delphinidine, comme la plupart des autres anthocyanidines, est sensible au pH et change de couleur : elle passe du bleu en milieu basique au rouge en milieu acide.
Hétérosides
- La myrtilline (delphinidine-3-O-glucoside) et la tulipanine (delphinidine-3-O-rutinoside) sont présentent dans le marc de cassis.
- La violdelphine (delphinidine 3-rutinoside-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-hydroxybenzoyl)-bêta-D-glucosyl)oxybenzoyl)-bêta-D-glucoside) est responsable de la couleur bleu-violacé de la fleur d'Aconitum carmichaelii[4].
Voir aussi
Articles connexes
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ AFAQ Farrukh; SYED Deeba N.; MALIK Arshi; HADI Naghma; SARFARAZ Sami; KWEON Mee-Hyang; KHAN Naghma; MOHAMMAD ABU ZAID; MUKHTAR Hasan, « Delphinidin, an anthocyanidin in pigmented fruits and vegetables, protects human HaCaT keratinocytes and mouse skin against UVB-mediated oxidative stress and apoptosis », dans Journal of investigative dermatology, vol. 127, no 1, 2007, p. 222–232 [lien PMID, lien DOI]
- ↑ Jean Ribereau-Gayon; Pascal Ribereau-Gayon, « The anthocyans and leucoanthocyans of grapes and wines », dans American Journal of Enology, vol. 9, 1958, p. 1–9
- ↑ Violdelphin sur PubChem
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| 3-hydroxyanthocyanidines |
5-désoxypéonidine | aurantinidine | cyanidine | 6-hydroxycyanidine | delphinidine | fisétinidine | guibourtinidine | pélargonidine | robinétinidine |
| 3-désoxyanthocyanidines |
apigéninidine | columnidine | diosmétinidine | gesnéridine | lutéolinidine | tricétinidine |
| anthocyanidines O-méthylatées |
5-désoxymalvidine | capensinidine | europinidine | hirsutidine | malvidine | péonidine | pétunidine | pulchellidine | rosinidine |
| anthocyanes |
antirrhinine | chrysanthémine | malvine | myrtilline | oénine | primuline | pulchellidine 3-glucoside | pulchellidine 3-rhamnoside | tulipanine |
| hétérosides acétylés |
cyanidine-3-(di-p-coumarylglucoside)-5-glucoside | violdelphine |
| Métalloanthocyanines |
Commélinine | Cyanosalvianine | Protocyanine | Protodelphine |
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2010.
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