Anthocyanidine

Anthocyanidine: Ne pas confondre avec les anthocyanes (anthocyanines), leurs hétérosides

Le cation flavylium (C₁₅H₁₁O⁺), un cation benzopyrylium (chroménylium) substitué par un groupe phényle, squelette de base des anthocyanidines

Structure 3D de la cyanidine

Les anthocyanidines ou anthocyanidols sont une sous-classe des flavonoïdes au sens large. Ce sont des pigments naturels, basés sur la structure de l'ion flavylium (ion 2-phénylchroménylium). Leurs dérivés hétérosides sont appelés anthocyanes, anthocyanosides ou encore anthocyanines.

Les anthocyanidines forment un grand groupe de colorants polyméthines.

Le contre-anion du flavylium est la plupart du temps l'ion chlorure. De par cette charge positive, les anthocyanidines diffèrent des autres flavonoïdes. On appelle en particulier « 3-désoxyanthocyanidines » les anthocyanidines n'ayant pas de groupe hydroxyle sur le carbone 3, comme par exemple la lutéolinidine.

Principales anthocyanidines

Nom Structure R^3' R^4' R^5' R³ R⁵ R⁶ R⁷ CAS Numéro E

Aurantinidine −H −OH −H −OH −OH −OH −OH 25041-66-1

Cyanidine −OH −OH −H −OH −OH −H −OH 13306-05-3 E163a

Delphinidine −OH −OH −OH −OH −OH −H −OH 13270-61-6 E163b

Europinidine −OCH₃ −OH −OH −OH −OCH₃ −H −OH 19077-87-3

Fisétinidine −H −OH −OH −OH −H −H −OH 2948-76-7

Lutéolinidine −OH −OH −H −H −OH −H −OH 1154-78-5

Malvidine −OCH₃ −OH −OCH₃ −OH −OH −H −OH 643-84-5 E163c

Pélargonidine −H −OH −H −OH −OH −H −OH 134-04-3 E163d

Péonidine −OCH₃ −OH −H −OH −OH −H −OH 134-01-0 E163e

Pétunidine −OH −OH −OCH₃ −OH −OH −H −OH 1429-30-7 E163f

Rosinidine −OCH₃ −OH −H −OH −OH −H −OCH₃ 4092-64-2

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, les anthocyanidines sont présentes dans la nature sous forme d'hétérosides, dans lesquels elles jouent le rôle de l'aglycone. On appelle ces hétérosides d'anthocyanidines les anthocyanes.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Anthocyanidins » (voir la liste des auteurs)

v · Flavonoïdes
Aurones | Chalcones | Dihydrochalcones | Flavanes | Flavones | Flavonols | Flavanones | Flavanonols | Flavan-3-ols | Flavan-4-ols | Flavan-3,4-diols | Anthocyanidines | Tanins condensés

Néoflavonoïdes Dalbergichromène

Autres catégories Flavonoïdes C-méthylés | Flavonoïdes O-méthylés | Isoflavonoïdes | Flavonolignanes | Furanoflavonoïdes | Pyranoflavonoïdes | Méthylènedioxyflavonoïdes | Flavonoïdes prénylés

Biosynthèse de flavonoïde

v · anthocyanes

3-hydroxyanthocyanidines 5-désoxypéonidine | aurantinidine | cyanidine | 6-hydroxycyanidine | delphinidine | fisétinidine | guibourtinidine | pélargonidine | robinétinidine

3-désoxyanthocyanidines apigéninidine | columnidine | diosmétinidine | gesnéridine | lutéolinidine | tricétinidine

anthocyanidines O-méthylatées 5-désoxymalvidine | capensinidine | europinidine | hirsutidine | malvidine | péonidine | pétunidine | pulchellidine | rosinidine

anthocyanes antirrhinine | chrysanthémine | malvine | myrtilline | oénine | primuline | pulchellidine 3-glucoside | pulchellidine 3-rhamnoside | tulipanine

hétérosides acétylés cyanidine-3-(di-p-coumarylglucoside)-5-glucoside | violdelphine

Métalloanthocyanines Commélinine | Cyanosalvianine | Protocyanine | Protodelphine

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Anthocyanidine
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Nom	Structure	R^3'	R^4'	R^5'	R³	R⁵	R⁶	R⁷	CAS
Aurantinidine		−H	−OH	−H	−OH	−OH	−OH	−OH	25041-66-1
Cyanidine	−OH	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH	13306-05-3	E163a
Delphinidine	−OH	−OH	−OH	−OH	−OH	−H	−OH	13270-61-6	E163b
Europinidine	−OCH₃	−OH	−OH	−OH	−OCH₃	−H	−OH	19077-87-3
Fisétinidine	−H	−OH	−OH	−OH	−H	−H	−OH	2948-76-7
Lutéolinidine	−OH	−OH	−H	−H	−OH	−H	−OH	1154-78-5
Malvidine	−OCH₃	−OH	−OCH₃	−OH	−OH	−H	−OH	643-84-5	E163c
Pélargonidine	−H	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH	134-04-3	E163d
Péonidine	−OCH₃	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH	134-01-0	E163e
Pétunidine	−OH	−OH	−OCH₃	−OH	−OH	−H	−OH	1429-30-7	E163f
Rosinidine	−OCH₃	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OCH₃	4092-64-2

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Anthocyanidine de Wikipédia en français (auteurs)

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