Calcitriol

Calcitriol: Calcitriol

Structure du calcitriol

Général

Nom IUPAC (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]-
7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-
4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol

N^o CAS 32222-06-3

N^o EINECS 250-963-8

N^o RTECS FZ4645000

Code ATC A11CC04
AX03

DrugBank DB00136

PubChem 134070

SMILES

O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1
InChIKey :
GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25?,27-/m1/s1
Std. InChIKey :
GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₇H₄₄O₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 416,6365 ± 0,0256 g·mol^-1
C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,

Propriétés physiques

T° fusion 113 °C^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[3]

T+

Symboles :
T+ : Très toxique

Phrases R :
R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.
R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 26/27/28, 63,

Phrases S : 36/37/39, 45,

Transport^[3]

-

2811

Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;

SGH^[3]

H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302+P350,

H300 : Mortel en cas d'ingestion
H310 : Mortel par contact cutané
H330 : Mortel par inhalation
H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver ... soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P302+P350 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.

Écotoxicologie

DL₅₀ 1350 ug/kg (souris, oral)^[4]
145ug/kg (souris, s.c.)^[4]

Données pharmacocinétiques

Métabolisme Rénal

Demi-vie d’élim. 5–8 heures

Excrétion Rénal

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)₂D)^[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions Ca²⁺ par trois actions simultanées^[6], de concert avec la parathormone :

en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,

en limitant l'élimination de ces ions par les urines à travers les reins (réabsoprtion par les tubules du néphron),

et en libérant du calcium des os dans le sang en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes^[7] .

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « Calcitriol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011

↑ ^{a, b et c} SIGMA-ALDRICHT

↑ ^{a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.

↑ (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.

↑ (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3^e édition, pp. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).

↑ (en) F. R Bringhurst,Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo , J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17^e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

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Catégories :
Produit chimique très toxique
Vitamine D
Sécostéroïde

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Calcitriol de Wikipédia en français (auteurs)

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