Ergocalciférol

Ergocalciférol: Ergocalciférol

Général

Nom IUPAC (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol

Synonymes Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma)

N^o CAS 50-14-6

N^o EINECS 200-014-9

Code ATC A11CC01

DrugBank DB00153

PubChem 5280793

ChEBI 28934

SMILES

O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
InChIKey :
MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZBW
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
Std. InChIKey :
MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

Apparence poudre cristalline blanche à jaune, inodore^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₈H₄₄O  [Isomères]

Masse molaire^[2] 396,6484 ± 0,0258 g·mol^-1
C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,

Propriétés physiques

T° fusion 115 à 118 °C^[1]

Solubilité 50 mg·l^-1 (eau)^[1]
280 g·l^-1 (éthanol, 26 °C)
250 g·l^-1 (acétone, 26 °C)
310 g·l^-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[4]

T+

Numéro index :
603-179-00-9

Classification :
T+; R26 - T; R24/25-48/25

Symboles :
T+ : Très toxique

Phrases R :
R26 : Très toxique par inhalation.
R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion.
R48/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion.

Phrases S :
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 24/25, 26, 48/25,

Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45,

Transport^[1]

66

   2811

Code Kemler :
66 : matière très toxique
Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;

60

   2811

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.

SGH^[1]

H301, H311, H330, H372,

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H330 : Mortel par inhalation
H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Écotoxicologie

DL₅₀ 23,7 mg·kg^-1 (souris, oral)^[5]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D₂. L'érgocalciférol est structurellement un sécostéroïde.

Il a été synthétisé en 1922 pour le première fois le chimiste allemand Adolf Windaus par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifié dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.^[6].

Contrairement à la vitamine D₃ (cholécalciférol) dont les sources alimentaires sont animales, la vitamine D₂ se trouve dans les sources végétales.

Lorsqu'elle est absorbée par la nourriture, la vitamine D₂ est, comme la vitamine D₃, convertie en calcitriol.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d et e} Entrée de « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », dans Helvetica Chimica Acta, vol. 29, n^o 5, 1946, p. 1366-1371 [lien DOI (page consultée le 6 janvier 2011)]

↑ « ergocalciferol » sur ESIS, consulté le 6 janvier 2011

↑ (en) « Ergocalciferol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011

↑ DAZ-online, Nr. 34/2006

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

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Catégories :
Produit chimique très toxique
Vitamine D
Sécostéroïde
Alcool (chimie)

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