Cyanocobalamine

Cyanocobalamine: Cyanocobalamine

Structure de la cyanocobalamine

Général

N^o CAS 68-19-9

N^o EINECS 200-680-0

PubChem 44176380

ChEBI 17439

SMILES

CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)(O)O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H]([C@@H]5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+2]
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+2/p-1/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1
Std. InChIKey :
AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₃H₈₉Co N₁₄O₁₄P [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 356,3731 ± 0,0636 g·mol^-1
C 55,79 %, H 6,61 %, Co 4,34 %, N 14,46 %, O 16,51 %, P 2,28 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B₁₂, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B₁₂, qu'on ne trouve pas naturellement dans le milieu naturel.

Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN^- ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH^- et se fixent sur la cobalamine.

Les formes biologiquement actives de la vitamine B₁₂ sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyanocobalamine de Wikipédia en français (auteurs)

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Masse molaire^[1]	1 356,3731 ± 0,0636 g·mol^-1 C 55,79 %, H 6,61 %, Co 4,34 %, N 14,46 %, O 16,51 %, P 2,28 %,
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