Pyrène (chimie)

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Pyrène

Structure du pyrène.

Général

Nom IUPAC pyrène

Synonymes benzo[d,e,f]phénanthrène,
beta-pyrène,
benzophénantrène.

N^o CAS 129-00-0

N^o EINECS 204-927-3

PubChem 31423

SMILES

C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1- 10H
InChIKey :
BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N

Apparence solide de forme variable, jaune pale ou incolore^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₆H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[3] 202,2506 ± 0,0135 g·mol^-1
C 95,02 %, H 4,98 %,

Susceptibilité magnétique $χ M$ 155×10^-6 cm³·mol^-1^[2]

Propriétés physiques

T° fusion 151 °C^[1]

T° ébullition 404 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : 0,135 mg·l^-1 à 25 °C^[1]

Masse volumique 1,27 g·cm^-3^[1]

Pression de vapeur saturante 0,08 Pa^[1]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (27.191) + (5.8885E-1) \times T + (2.4989E-4) \times T^{2} + (-5.7314E-7) \times T^{3} + (2.0114E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
211,369 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

150 -123,15 119 309 590

240 -33,15 175 653 868

285 11,85 203 370 1 006

330 56,85 230 513 1 140

375 101,85 256 904 1 270

420 146,85 282 385 1 396

465 191,85 306 817 1 517

510 236,85 330 081 1 632

555 281,85 352 079 1 741

600 326,85 372 731 1 843

645 371,85 391 978 1 938

690 416,85 409 781 2 026

735 461,85 426 120 2 107

780 506,85 440 994 2 180

825 551,85 454 425 2 247

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

870 596,85 466 450 2 306

915 641,85 477 131 2 359

960 686,85 486 546 2 406

1 005 731,85 494 793 2 446

1 050 776,85 501 993 2 482

1 095 821,85 508 283 2 513

1 140 866,85 513 822 2 541

1 185 911,85 518 789 2 565

1 230 956,85 523 380 2 588

1 275 1 001,85 527 815 2 610

1 320 1 046,85 532 330 2 632

1 365 1 091,85 537 183 2 656

1 410 1 136,85 542 652 2 683

1 455 1 181,85 549 033 2 715

1 500 1 226,85 556 642 2 752

Précautions

Directive 67/548/EEC^[6]

N

Symboles :
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 50/53,

Phrases S : 60, 61,

SIMDUT^[7]

Produit non contrôlé

Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.

SGH^[6]

Attention H410, P273, P501,

H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[5]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrène est un composé chimique de formule C₁₆H₁₀ de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg⋅km^-1^[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.

Le pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.

Bien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e et f} PYRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH

↑ « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15/03/2003.

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6 cycles
et plus Anthanthrène · 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène · Corannulène · Coronène · Dicoronylène · Diindénopérylène · Heptacène · Hexacène · Hexahélicène · Kekulène · Ovalène · Rubrène · Sumanène · Zéthrène

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Composé tétracyclique

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