Méthaqualone

Méthaqualone
Général
Nom IUPAC	2-méthyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone; 3,4-dihydro-2-méthyl-4-oxo-3-o-tolylquinazoline; 2-méthyl-3-(2-méthylphényl)-4-(3H)-quinazolinone
Synonymes	CI-705, CN-38703, méthachalonum, méthaqualonum, QZ-2, R-148, TR-495, MAOA, MTQ
No CAS	72-44-6 (base), 340-56-7 (chlorhydrate).
No EINECS	200-780-4
Code ATC	N05CM01
DrugBank	DB04833
PubChem	6292
SMILES	n1(c2c(cccc2)C)c(c2c(cccc2)nc1C)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C16H14N2O/c1-11-7-3-6-10-15(11)18-12(2)17-14-9-5-4-8-13(14)16(18)19/h3-10H,1-2H3
Apparence	Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H14N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	250,2952 ± 0,0145 g·mol-1 C 76,78 %, H 5,64 %, N 11,19 %, O 6,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	114 à 116 °C (base) 185 à 240 °C (Chlorhydrate)
Solubilité	Base: insoluble dans l'eau, soluble dans éthanol, méthanol, éther, benzène, chloroforme, acétone et les acides. Chlorhydrate: Très peu soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases R : 22,
Classe thérapeutique
Système nerveux, psycholeptique, hypnotique et sédatif
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Noms commerciaux : Bendor, Normilox, Somnored et toquilone (Suisse), Révonla (Belgique, Pays-bas, Allemagne, Suisse et Italie) Normi-lox (Allemagne), Melsedin (grande-Bretagne), Oblioser (Italie) Sopor (ÉU)

Classe : hypnotique

Autres informations : Sous classe :

Le méthaqualone est un sédatif dont les effets sont similaires à ceux des barbituriques. C'est un dépresseur du système nerveux central. Employé comme sédatif, il était également utilisé comme drogue récréative dans les années 1970 en Amérique du Nord et dans les années 2000 en Afrique du Sud.

Historique

Le métaqualone a été synthétisé pour la première fois en Inde en 1955 par M.L. Gujral, puis introduit sur les marchés japonais et européen comme un substitut des barbituriques sûr. En 1965, il était le sédatif le plus prescrit en Grande-Bretagne, où il était légalement vendu sous les noms Malsed, Malsedin, et Renoval. En 1965, du méthaqualone combiné à un antihistaminique a été vendu, sous le nom Mandrax (méthaqualone 250 mg combiné à du diménhydrinate 5 mg), comme sédatif par les laboratoires Rousel.
C'est également à ce moment qu'il devint une drogue récréative très populaire circulant sous les noms mandies et mandrake. En 1972, il était l'un des six sédatifs les plus vendus sur le marché américain^[2] où il était vendu sous le nom de quaalude. À cette époque, "planer" (suite à la consommation de quaalude ou équivalent) était le passe-temps le plus répandu dans les universités américaines^[3]. Il était également utilisé jusque dans les années 1980 comme hypnotique, pour le traitement des insomnies, comme sédatif et comme relaxant musculaire. Dans les années 2000, il fut très utilisé comme drogue récréative en Afrique du Sud.

Noms commerciaux^[4]

• Normi-Nox (Allemagne)
• Pallidan (Espagne)
• Somnomed (Espagne)

Méthaqualone en association^[4]

• Isonox (Pays-Bas)
• Mandrax (Canada, France)
• Motolon (Suisse)
• Toquilone compositum (Suisse)

Fabricants, importateurs^[4]

• Herbrand (Allemagne)
• Berna^[5] (Espagne)
• Inibsa^[6] (Espagne)
• UCB^[7] (Pays-Bas)
• Rousel (Canada)
• Labatec^[8] (Suisse)
• Medichemie^[9] (Suisse)
• Parke Davis, entité de Pfizer (États-Unis)

Effets

Les effets habituels de ce composé sont la détente, l'euphorie, la somnolence, la réduction du rythme cardiaque et de la fréquence respiratoire, l'augmentation du désir sexuel (aphrodisiaque) et la paresthésie (engourdissement des doigts et orteils). Une forte dose peut entraîner des troubles de l'élocution, des Céphalées, une dépression et une photophobie.

Une trop forte quantité (overdose) peut provoquer un délirium, des convulsions, de l'hypertonie, de l'hyperréflexie, des vomissements, une insuffisance rénale, voire un coma parfois suivi de mort causée par un arrêt cardiaque et/ou respiratoire. Ce genre d'intoxication (overdose) ressemble fortement à une intoxication aux barbituriques, avec en plus des difficultés motrices accrues, une plus faible dépression respiratoire et cardiaque. L'intoxication (overdose) est traitée par du diazépam et parfois d'autres anticonvulsants.

Chez l'enfant, une dose faible (environ 150 mg) entraîne des signes d'intoxication^[4].

Utilisation illégale à des fins récréatives

Le quaalude est devenu la drogue récréative la plus populaire en Amérique du Nord à la fin des années 1960 et au début des années 1970. Utilisé au cours de relations sexuelles, à cause de la sensation de relaxation, de l'hypersensibilité et de l'euphorie qu'il provoque. La délivrance de ce produit est plus réglementée en Grande-Bretagne dans le cadre du Misuse of Drugs Act de 1971 et aux États-Unis depuis 1973. Il a été retiré des marchés des pays "développés" dans les années 1980, et classifié comme produit de niveau 1 aux États-Unis depuis 1984.

Fumer du méthaqualone, seul ou mélangé à divers produits (légaux ou non) était illégal, mais a tout de même gagné en popularité aux États-Unis au cours de la première moitié des années 1970. Fumer du méthaqualone provoque immédiatement chez le consommateur une sensation de transe et d'euphorie qui s'estompe rapidement. À cause de la grande toxicité des liants et des matières inertes dégagées par le méthaqualone quand il est fumé, celui-ci représente un risque sérieux pour la santé. Fumer des pilules de méthaqualone peut entraîner un emphysème pulmonaire chronique ainsi que d'autres complications et troubles (notamment talcosis).

Afrique du Sud

Communément connus sous le nom de Mandrax, M-Pilules ou Bonbon, il n'est pas pris par voie orale mais écrasé et mélangé dans un tube ou le goulot d'un tesson de bouteille avec de la marijuana. Le méthaqualone est la drogue la plus couramment utilisée en Afrique du Sud^[10]. Son petit prix (le cours moyen la devise Sud Africaine, le Rand était de 30,00 ZAR⋅Rand pour 3,02 USD⋅$ soit 2,34 EUR⋅€ - au 13 mars 2009 -) couplé à sa forte disponibilité et à la basse qualité de la marijuana, en ont fait (avec la méthamphétamine et le témazépam) la drogue dure favorite des populations les plus pauvres d'Afrique du Sud.

Parce qu'il n'est plus légalement produit, des laboratoires clandestins, en Inde, Afrique du Sud ou d'autres pays d'Afrique, produisent du méthaqualone pour alimenter le marché sud-africain^[11].

Il est à signaler que, depuis l'arrêt de la commercialisation du méthaqualone, de nombreuses imitations sont apparues notamment aux États-Unis. Celles-ci renferment outre du méthaqualone, des quantités variables de benzodiazépines, barbituriques, éphédrine, méprobamate, méclizine, chlorphéniramine, diphénhydramine, sucrose, phéncyclidine ainsi que d'autres substances chimiques non identifiées^[4].

Références dans la culture populaire

Il a souvent été fait référence au méthaqualone (sous les noms Quaalude ou Lude) dans la culture populaire d'Europe de l'Ouest et des États-Unis, en particulier au cours des années 1960 et 70. L'utilisation de cette drogue a fait l'objet de reportages ou a été mentionnée dans un certain nombre de films, clips musicaux, paroles de chansons (par exemple: Mother's Little Helper des Rolling Stones, Time dans l'album Aladdin Sane (1973) de David Bowie (Time in Quaaludes and red wine) ou encore That Smell de Lynyrd Skynyrd).

Dans The Gun Seller (roman policier) de Hugh Laurie (Dr House), Sarah Woolf mentionne le Quaalude en parlant à Thomas Lang de la toxicomanie de son frère décédé.

Dans Flakes de Frank Zappa, une phrase dit "Wanna buy some Mandies, Bob?" ("Veux-tu acheter des Mandies, Bob ?").

Dans "MTV Get off the Air des Dead Kennedys, l'ouverture d'un verset est "I always talk like I'm wigged out on Quaaludes" ("Je parle toujours comme si j'étais défoncé au Quaalude").

Dans Theme for a NOFX album de NOFX, quelques versets disent "Throw me Quaaluds, or chop me a line" ("Jetez moi du Quaalude ou hachez moi un ligne"), il s'agit d'une référence sarcastique au fait qu'ils avaient 40 ans (au moment de l'écriture de la chanson) et que maintenant ils vont avoir besoin de cette drogue.

Dans "Bikeage" du groupe Descendents, il est dit "Take Quaalude, relax your mind, relax your body too!" ("Prendre du Quaalude, relaxe votre esprit, et détend votre corps aussi!").

Dans le film "Fast Times at Ridgemont High" (1982), Jeff Spicoli dit à son camarade de classe Jefferson, durant un trip et en conduisant la voiture de Jefferson, "People on ludes should not drive" ("Les gens sous l'influence de Quaalude ne devraient pas conduire").

Dans le film "Retour vers le futur II", Jennifer dit de Marty (2015) "He probably run out of ludes again." ("Il est probablement encore à court de ludes").

Cette drogue est mentionné de nombreuses fois dans la nouvelle "Las Vegas Parano" e Hunter S. Thompson, il en est de même dans l'adaptation cinématographique "Las Vegas Parano".

Dans le clip E Talking de Soulwax, qui se compose de scènes prises dans des "Night Club" avec un alphabet des drogues en sous-titre. À la lettre Q apparaît Quaalude, pendant que l'on voit un homme titubant qui tombe et s'aplatit comme un glaçon qui fond.

Dans la série télévisée de HBO, Sex and the City le personnage de Samantha Jones dit souvent avoir pris du Quaalude dans sa jeunesse.

Dans le film Blade of Glory, le personnage de Chazz Michael Michaels, joué par Will Ferrell, attribue la perte d'un concours au fait qu'il ait été "défoncé" au Quaalude, Hey, I was on Quaaludes, I don't even remember Oslo." ("J'étais sous Quaalude, Je ne me souviens même pas d'Oslo.")

Dans le film Scarface, le personnage principal Tony Montana dit de sa femme qui vient juste de le quitter, "Another Quallude and she'll love me again" ("Un autre Quaalude elle m'aimera à nouveau").

Dans la série télévisée de Showtime, Weeds la voisine blonde fait une référence au Quaalude durant la première saison.

Dans la chanson Ganz Wien (1982) de la pop star autrichienne Falco, mention est fait de la méthaqualone sous le nom "Mozambin".

Dans le film Showgirls, Gaye dit à Nomi qu'elle a rencontré son mari, un dentiste, après s'être ébréché une dent sur un Quaalude.

Dans le film Almost famous, le personnage Penny Lane, joué par Kate Hudson, a un accident avec du Quaalude après quoi elle subit un lavage d'estomac.

Dans le film Up in Smoke, une des filles qui est prise dans le van demande à Chong "Whant to do a lude?" ("Veux-tu faire un trip?"). Lors de la "Rock Fight", Chong porte sur son costume de scène une image d'une plaquette de Quaalude^[12].

Dans le livre The Wolf of Wall Street (Le Loup de Wall Street), autobiographie de Jordans Belfort, celui-ci documente son incroyable dépendance au Quaalude.

Dans le livre de Joyce Carol Oates Zombie, le personnage principal Quentin fait souvent référence aux Ludes.

Shel Silverstein a écrit une chanson intitulée Quaalude Again, cette chanson raconte probablement l'histoire d'un homme et de sa petite amie, qui ont l'habitude d'abuser des médicaments. Cette chanson prône l'utilisation libre de ce médicament censé être aphrodisiaque. Les paroles de la chanson sont disponibles à cette adresse - [1]

Dans le roman de Stephen Fried, Things of Beauty, qui est une biographie du top model Gia Marie Carangi (fin 70's), l'auteur fait beaucoup référence au Quaalude: "Gia loved Quaaludes" ("Gia aimait le Quaalude"). Gia écrivis une lettre, à un ami, à propos de sa rencontre d'avec David Bowie et d'avoir fait un 7-14's (Quaaludes).

Dans le film Walk Hard: The Dewey Cox Story John C. Rielly dit "And that's when I learned that Quaaludes and watershiing don't mix." ("Et c'est là que j'ai appris que le Quaalude et le ski nautique ne se mélangent pas").

Dans le film de Woody Allen Hannah et ses sœurs (Hannah and her Sisters), un humoriste qui devait faire une performance sur la chaîne géré par le personnage Mickey (W. Allen), dit "[...] taken 1600 Quaaludes [...] he's swallowed a drugstore [...]" ("[...] pris 1600 Qualludes [...] il a avalé une pharmacie [...]").

Dans le film Summer of Sam, le personnage de John Leguizamo, Vinnie, demande à son ami Joey un autre "lude". Après une altercation avec ces deux autres amis, Joey dit finalement à Vinnie de se relaxer: "Take a half a lude, go home and get some sleep." ("Prend un demi lude, rentre chez toi et dors").

Dans les romans de Bret Easton Ellis, dont la plupart se passent dans les années 1980 et sont composés de personnages immoraux et de drogues, le Quaalude est souvent cité.

Dans le Perles de Celia Brayfield, une des héroïnes, Monty, est droguée inconscienmment au méthaqualone.

Dans plusieurs volumes de la série de romans Les Chroniques de San Francisco de Armistead Maupin des personnages font consommation de Quaalud en le nommant notamment "Vitamine Q".

Liens externes

• Fiche [BIAM] : http://biam2.org/biam/www/Sub1399.html
• Methaqualone (Quaalude) Synthesis by Rhodium. General information and description of Methaqualone's synthesis plus many references
• The Meth Epidemic Frontline discusses quaaludes as part of the history of methamphetamine
• INCHEM - Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations -

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methaqualone » (voir la liste des auteurs)

Bibliographie

• • Smyth RD, Lee JK, Polk A, Chemburkar PB, Savacool AM, « Bioavailability of methaqualone », dans J Clin Pharmacol, vol. 13, n^o 10, octobre 1973, p. 391 [texte intégral, lien PMID] 
  • Nayak RK, Smyth RD, Chamberlain JH, et al, « Methaqualone pharmacokinetics after single- and multiple-dose administration in man », dans J Pharmacokinet Biopharm, vol. 2, n^o 2, avril 1974, p. 107 [lien PMID] 
  • (en) P. B. Chemburkar, R. D. Smyth, J. D. Buehler, P. B. Shah, R. S. Joslin, A. Polk et N. H. Reavey-Cantwell, « Correlation between dissolution characteristics and absorption of methaqualone from solid dosage forms », dans J. Pharm. Sci., vol. 65, n^o 4, avril 1967, p. 529-523 (ISSN 0022-3549) [lien DOI] 

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