Dimenhydrinate

Dimenhydrinate

Diménhydrinate

Diménhydrinate
Structure du diménhydrinate
Structure du diménhydrinate
Général
Nom IUPAC 2-benzhydryloxy-
N,N-diméthyl-éthanamine
ou
8-chloro-1,3-diméthyl-
7H-purine-2,6-dione
No CAS 523-87-5
No EINECS 208-350-8
Code ATC R06AA02
Propriétés chimiques
Formule brute C24H28ClN5O3  [Isomères]
Masse molaire 469,964 gmol-1
C 61,34 %, H 6,01 %, Cl 7,54 %, N 14,9 %, O 10,21 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie délim. 1-4 heures
Excrétion rénal
Considérations thérapeutiques
Voie dadministration oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dimenhydrinate ou diménhydrinate est une substance chimique de la famille des éthanolamines. C'est un médicament qui possède plusieurs propriétés :

Il n'est plus guère utilisée aujourdhui dans la prévention des allergies mais continue d'être en vente libre utilisé pour traiter le mal des transports.

Sommaire

Chimie

Il est étroitement lié au diphenhydramine HCI. La teneur les différencie (50 mg dimenhydrinate contient 29 mg de diphenhydramine), leur délai daction (le dimenhydrinate doit être dissocié en diphenhydramine dans le corps avant dêtre actif, cest pourquoi les effets du diphenhydramine se produisent plus tôt), ainsi que leur degré de sédation. Chimiquement, le dimenhydrinate est le sel de deux molécules : diphenhydramine(+) et 8-chlorothéophyllinate(-). Chlorothéophyllinate est une forme chlorée de théophylline. La chloration fournit la charge nécessaire pour sassocier au diphenhydramine sous forme solide. Le théophylline est étroitement lié à la caféine et au théobromine, des stimulants bénins du système nerveux central. Lidée initiale lors de la conception du dimenhydrinate, la combinaison des effets anti-émétiques du diphenhydramine avec un stimulant, avait pour but de mitiger lextrême somnolence induite par le diphenhydramine. En réalité, la sédation causée par le diphenhydramine est substantiellement plus forte que la stimulation causée par la chlorothéophyllinate. Le diphenhydramine, un anti-histamine de la classe des ethanolamines, se trouve dans la plupart des inhibiteurs de sommeil et préparations dallergie. Il est au départ un H1-antagoniste, mais possède également un effet antimuscarinique. Il est utilisé pour prévenir la nausée et lémésie, bien que le développement du meclizine ait remplacé son usage, notamment au fait que le meclizine produit une somnolence moins marquée.

Usage détourné et récréatif

Certaines personnes prennent plus que la dose recommandée du dimenhydrinate afin datteindre un état long et intense de délire anticholinergique. Dune manière générale, la dose hallucinogène minimum est approximativement 250 mg. Les effets mentaux sont généralement décrits comme « un rêve éveillé » impliquant hallucinations visuelles et auditives qui, contrairement à dautres psychédéliques, ne peuvent souvent pas être distingués de la réalité. Les usagers signalent souvent un effet secondaire très désagréable important dun empoisonnement au tropane : assèchement buccal et oculaire, tachycardie, somnolence, insomnie et malaise extrême. Ceci provient de lantagonisme du récepteur muscarinique dans le système nerveux central et autonome, inhibitant ainsi les chemins de la transduction de signaux. Les usagers signalent également une amnésie extrême à court-terme, s'amenuisant avec les effets physiques.

Dans le système nerveux central, le diphenhydramine traverse facilement la barrière sang-cerveau, exerçant des effets dans le cortex visuel et auditif. Dautres effets du système nerveux central surviennent dans le système limbique et l'hippocampe, causant confusion et amnésie temporaire. La toxicité se manifeste aussi dans le système nerveux autonome, primairement à la jonction neuromusculaire, résultant en ataxie, syndrome extrapyramidal ainsi qu'en une altération de la jonction sympathique post-ganglionique, causant rétention urinaire, dilatation pupillaire, tachycardie, sécheresse de la peau et des membranes muqueuses. Une overdose considérable peut mener à un infarctus du myocarde, troubles du rythme ventriculaire, coma et mort. En raison des effets secondaires, labus dantihistaminiques de la classe des ethanolamines demeure relativement faible.

Usage vétérinaire

Le dimenhydrinate est utilisé avec succès en tant qu'antiémétique et sédatif pour les animaux de compagnie. La dose suggérée varie en fonction du poids de l'animal ; la durée de leffet étant de huit heures.

voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Caduceus.svgDimenhydrinateCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Gravol® (Canada),
  • Antemin® (Suisse),
  • Dramamine® (France),
  • Nausicalm®, Merclam® (France),
  • Paranausine® (Belgique),
  • Trawell® (Suisse),
Classe :
antihistaminique
Autres informations :
Sous classe :


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