Doxylamine

Doxylamine: doxylamine

Général

Nom IUPAC (RS)-N,N-diméthyl-2-(1-phényl-1-pyridin-2-yl-éthoxy)-éthanamine

N^o CAS 469-21-6 (racémique)
76210-49-6 (+)
76210-47-4 (–)

N^o EINECS 207-414-2

Code ATC R06AA09

DrugBank DB00366

PubChem 3162

SMILES

c1([C@@](c2ccccn2)(OCCN(C)C)C)ccccc1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C17H22N2O/c1-17(20-14-13-19(2)3,15-9-5-4-6-10-15)16-11-7-8-12-18-16/h4-12H,13-14H2,1-3H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₂₂N₂O [Isomères]

Masse molaire^[1] 270,3694 ± 0,0158 g·mol^-1
C 75,52 %, H 8,2 %, N 10,36 %, O 5,92 %,

Propriétés physiques

T° fusion 25 °C ^[2]

Écotoxicologie

DL₅₀ 470 mg·kg^-1 (souris, oral)
62 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
460 mg·kg^-1 (souris, s.c.) ^[2]

Classe thérapeutique

Antihistaminique H₁ • hypnotique

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La doxylamine est un antihistaminique H₁ de première génération, il est utilisé pour le traitement des allergies et des insomnies légères.

Les antihistaminiques H₁, ou antagoniste des récepteurs H1, réduisent les effets de l'histamine. Les antihistaminiques de première génération ne sont pas spécifiques des récepteurs périphériques, ils agissent donc également sur les récepteurs H₁ du système nerveux central.

Aujourd'hui les antihistaminiques de première génération ne sont plus utilisés en première intention pour traiter les allergies, on leur préfère les antihistaminiques de deuxième et troisième génération spécifiques des dépendance ni accoutumance. Un traitement à base de doxylamine ne nécessite aucune ordonnance, cependant une prolongation du traitement au-delà de cinq jours nécéssite l'avis d'un médecin. La prise de doxylamine altère le niveau de vigilance et augmente le risque de chute. Elle rend inapte au travail domestique et professionnel, ainsi qu'à la conduite de tout véhicule.

Sommaire

1 Voir aussi

1.1 Notes et références

1.2 Articles connexes

1.3 Liens externes

Voir aussi

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) « Doxylamine » sur ChemIDplus, consulté le 29 juillet 2009

Articles connexes

Antihistaminique

Sédatif

Liens externes

Fiche BIAM : http://www2.biam2.org/www/Sub2740.html

Doxylamine

Noms commerciaux :
Donormyl®, Lidène®, Noctyl® (France)

Classe :
antihistaminique

Autres informations :
Sous classe :

v · Antihistaminiques

Diphénhydramine • Diménhydrinate • Carbinoxamine • Chlorphénamine • Clémastine • Méclozine • Prométhazine • Bromphéniramine • Hydroxyzine • Doxylamine • Cétirizine • Lévocétirizine • Azélastine • Loratadine • Desloratadine • Fexofénadine • Astémizole • Acrivastine • Rupatadine • Bilastine • Mizolastine

Portail de la chimie

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Catégories :
Antihistaminique H1
Anticholinergique
Azine
Éther
Amine
Hypnotique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Doxylamine de Wikipédia en français (auteurs)

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Nom IUPAC	(RS)-N,N-diméthyl-2-(1-phényl-1-pyridin-2-yl-éthoxy)-éthanamine
N^o CAS	469-21-6 (racémique) 76210-49-6 (+) 76210-47-4 (–)
N^o EINECS	207-414-2
Code ATC	R06AA09
DrugBank	DB00366
PubChem	3162
SMILES	c1([C@@](c2ccccn2)(OCCN(C)C)C)ccccc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H22N2O/c1-17(20-14-13-19(2)3,15-9-5-4-6-10-15)16-11-7-8-12-18-16/h4-12H,13-14H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₂N₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	270,3694 ± 0,0158 g·mol^-1 C 75,52 %, H 8,2 %, N 10,36 %, O 5,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C ^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	470 mg·kg^-1 (souris, oral) 62 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 460 mg·kg^-1 (souris, s.c.) ^[2]
Classe thérapeutique
Antihistaminique H₁ • hypnotique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Noms commerciaux : Donormyl®, Lidène®, Noctyl® (France)
Classe : antihistaminique
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