C17H20N4O6

C17H20N4O6: Vitamine B2

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Riboflavine

Général

Nom IUPAC 7,8-dimethyl- 10-((2R,3R,4S)- 2,3,4,5- tetrahydroxypentyl) benzo [g] pteridine- 2,4 (3H,10H)- dione

Synonymes Lactoflavine
Riboflavine

N^o CAS 83-88-5

N^o EINECS 201-507-1

Code ATC A11HA04

DrugBank DB00140

PubChem 1072

N^o E E101(i)

SMILES

n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1

Apparence cristaux orange à jaunes.^[1]
Goût amer^[2]

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₂₀N₄O₆ [Isomères]

Masse molaire 376,3639 g∙mol^-1
C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,

Propriétés physiques

T° fusion 278 à 279 °C (décomposition)^[2]

Solubilité 0,01 g∙100ml^-1 (eau, 25 °C)^[1]
Sol. dans les solutions de NaCl;
0,0045 g∙100ml^-1 (éthanol absolu, 27,5°C);
Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol;
Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène;
Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)^[2]

Écotoxicologie

LogP -1,46^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine B₂ (ou riboflavine) est une vitamine hydrosoluble nécessaire à la synthèse de la flavine adénine dinucléotide (FAD) et de la flavine mononucléotide (FMN).

La vitamine B₂ joue un rôle important dans la transformation des aliments simples (glucides, lipides et protéines) en énergie. Elle intervient dans le métabolisme de réparation des muscles.

Elle est utilisée comme additif alimentaire en tant que colorant alimentaire jaune sous le numéro E101(i)).

Structure chimique de la vitamine B₂

Voir aussi

Apports caloriques et vitaminiques de divers aliments

Notes et références

↑ ^{a , b et c} RIBOFLAVINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a , b et c} « RIBOFLAVIN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009

Les vitamines

liposolubles

A rétinol · rétinal · trétinoïne · carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D Ergocalciférol/D2 · Cholécalciférol/D3 · Dihydroergocalciferol/D4 · Vitamine D5 · Hypervitaminose D

E tocophérol (α, β, γ, δ) · tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K Phylloquinone/K1 · Menaquinone/K2 · Menadione/K3 · Naphthoquinone

hydrosolubles

B B1 (thiamine) · B2 (riboflavine) · B3 (niacine, nicotinamide) · B5 (acide pantothénique) · B6 (pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine) · B8 (biotine) · B9 (acide folique) · B12 (cobalamine)

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate)

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Catégories : Vitamine | Colorant alimentaire

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Synonymes	Lactoflavine Riboflavine
N^o CAS	83-88-5
N^o EINECS	201-507-1
Code ATC	A11HA04
DrugBank	DB00140
PubChem	1072
N^o E	E101(i)
SMILES	n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparence	cristaux orange à jaunes.^[1] Goût amer^[2]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₀N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire	376,3639 g∙mol^-1 C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	278 à 279 °C (décomposition)^[2]
Solubilité	0,01 g∙100ml^-1 (eau, 25 °C)^[1] Sol. dans les solutions de NaCl; 0,0045 g∙100ml^-1 (éthanol absolu, 27,5°C); Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol; Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène; Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)^[2]
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LogP	-1,46^[1]
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