Cyclohexanol

Cyclohexanol: Cyclohexanol

Général

Nom IUPAC Cyclohexanol

Synonymes Alcool cyclohexylique
Hexahydrophénol

N^o CAS 108-93-0

N^o EINECS 203-630-6

SMILES

OC1CCCCC1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2

Apparence liquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₂O [Isomères]

Masse molaire^[2] 100,1589 ± 0,0059 g·mol^-1
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,

Propriétés physiques

T° fusion 23 °C^[1]

T° ébullition 161 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 40 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,9624 g·cm^-3 ^[3]

équation^[4] : $\rho=0.8243/0.26546^{(1+(1-T/650 )^{ 0.2848 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 296,60 à 650 K.
Valeurs calculées :
0,94713 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

296,60 23,45 9,4693 0,94845

320,16 47,01 9,26605 0,9281

331,94 58,79 9,16225 0,9177

343,72 70,57 9,05687 0,90715

355,5 82,35 8,94982 0,89642

367,28 94,13 8,84098 0,88552

379,06 105,91 8,73023 0,87443

390,84 117,69 8,61743 0,86313

402,62 129,47 8,50244 0,85161

414,4 141,25 8,38507 0,83986

426,18 153,03 8,26514 0,82784

437,96 164,81 8,14242 0,81555

449,74 176,59 8,01666 0,80296

461,52 188,37 7,88756 0,79003

473,3 200,15 7,75477 0,77673

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

485,08 211,93 7,6179 0,76302

496,86 223,71 7,47645 0,74885

508,64 235,49 7,32984 0,73416

520,42 247,27 7,17736 0,71889

532,2 259,05 7,01811 0,70294

543,98 270,83 6,85096 0,6862

555,76 282,61 6,67444 0,66852

567,54 294,39 6,48655 0,6497

579,32 306,17 6,28452 0,62946

591,1 317,95 6,06428 0,6074

602,88 329,73 5,81942 0,58288

614,66 341,51 5,53886 0,55478

626,44 353,29 5,20008 0,52085

638,22 365,07 4,74128 0,47489

650 376,85 3,105 0,311

T° d'auto-inflammation 300 °C^[1]

Point d’éclair 68 °C (coupelle fermée)^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,13 kPa^[1]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(135.01+\frac{-12238}{T}+(-15.702) \times ln (T) + (1.0349E-17) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 296,6 à 650 K.
Valeurs calculées :
90,66 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

296,6 23,45 7,9382E1

320,16 47,01 499,94

331,94 58,79 1 103,61

343,72 70,57 2 265,46

355,5 82,35 4 359,19

367,28 94,13 7 917,32

379,06 105,91 13 655,46

390,84 117,69 22 485,44

402,62 129,47 35 514,17

414,4 141,25 54 027,36

426,18 153,03 79 459,54

437,96 164,81 113 354,14

449,74 176,59 157 318,85

461,52 188,37 212 982,35

473,3 200,15 281 958,39

T (K) T (°C) P (Pa)

485,08 211,93 365 822,53

496,86 223,71 466 105,59

508,64 235,49 584 306,71

520,42 247,27 721 927,74

532,2 259,05 880 529,61

543,98 270,83 1 061 811,33

555,76 282,61 1 267 712,22

567,54 294,39 1 500 538,83

579,32 306,17 1 763 119,79

591,1 317,95 2 058 993,8

602,88 329,73 2 392 639,4

614,66 341,51 2 769 759,45

626,44 353,29 3 197 639,09

638,22 365,07 3 685 604,01

650 376,85 4,2456E6

Point critique 37,5 bar, 351,85 °C ^[5]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (-4.0000E4) + (853.00) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 296,6 à 434 K.
Valeurs calculées :
214,322 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

296,6 23,45 213 000 2 127

305 31,85 220 165 2 198

310 36,85 224 430 2 241

314 40,85 227 842 2 275

319 45,85 232 107 2 317

324 50,85 236 372 2 360

328 54,85 239 784 2 394

333 59,85 244 049 2 437

337 63,85 247 461 2 471

342 68,85 251 726 2 513

346 72,85 255 138 2 547

351 77,85 259 403 2 590

356 82,85 263 668 2 632

360 86,85 267 080 2 667

365 91,85 271 345 2 709

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

369 95,85 274 757 2 743

374 100,85 279 022 2 786

379 105,85 283 287 2 828

383 109,85 286 699 2 862

388 114,85 290 964 2 905

392 118,85 294 376 2 939

397 123,85 298 641 2 982

401 127,85 302 053 3 016

406 132,85 306 318 3 058

411 137,85 310 583 3 101

415 141,85 313 995 3 135

420 146,85 318 260 3 177

424 150,85 321 672 3 212

429 155,85 325 937 3 254

434 160,85 330 200 3 297

équation^[6] : $C_{P} = (17.124) + (3.3700E-1) \times T + (2.8176E-4) \times T^{2} + (-4.2713E-7) \times T^{3} + (1.3215E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
132,371 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 92 589 924

286 12,85 127 445 1 272

330 56,85 145 235 1 450

373 99,85 162 418 1 622

416 142,85 179 284 1 790

460 186,85 196 106 1 958

503 229,85 212 024 2 117

546 272,85 227 343 2 270

590 316,85 242 324 2 419

633 359,85 256 224 2 558

676 402,85 269 343 2 689

720 446,85 281 917 2 815

763 489,85 293 346 2 929

806 532,85 303 910 3 034

850 576,85 313 818 3 133

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 322 623 3 221

936 662,85 330 578 3 300

980 706,85 337 866 3 373

1 023 749,85 344 194 3 436

1 066 792,85 349 785 3 492

1 110 836,85 354 807 3 542

1 153 879,85 359 103 3 585

1 196 922,85 362 876 3 623

1 240 966,85 366 293 3 657

1 283 1 009,85 369 302 3 687

1 326 1 052,85 372 102 3 715

1 370 1 096,85 374 879 3 743

1 413 1 139,85 377 648 3 770

1 456 1 182,85 380 617 3 800

1 500 1 226,85 384 030 3 834

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 22 }_{ }$ 1,4656 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Numéro index :
603-009-00-3

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.
R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 20/22, 37/38,

Phrases S : (2), 24/25,

NFPA 704

2

1

0

SIMDUT^[7]

B3, D2B,

B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 68 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[8]

Attention H302, H315, H332, H335,

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm
haut : 0,15 ppm^[9]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C₆H₁₂O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon^[10] par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Sommaire

1 Production

2 Réactions de bases

3 Références

4 Articles connexes

Production

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt^[10] en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cylohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Réactions de bases

Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} CYCLOHEXANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Cyclohexanol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ ^{a et b} Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Articles connexes

Alcool (chimie)

Cyclohexanone

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Produit chimique nocif
Alcool (chimie)
Cyclohexane

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