- Kétoprofène
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kétoprofène 
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas) Général Nom IUPAC acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique No CAS (racémique)
S(+)
R(–)No EINECS Code ATC AE03 AE17 AA10 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence Solide Propriétés chimiques Formule brute C16H14O3 [Isomères] Masse molaire[1] 254,2806 ± 0,0147 g·mol-1
C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,Propriétés physiques T° fusion 94 °C Solubilité 51 mg·l-1 eau Précautions Directive 67/548/EEC 
TPhrases R : 25, 36/37/38, Phrases S : 26, 45, Données pharmacocinétiques Biodisponibilité > 90 % (Oral) Métabolisme hépatique Demi-vie d’élim. environ 2 heures Excrétion rénale Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le kétoprofène, est le racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .
L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.
C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.
Sommaire
Impact écologique et écotoxicologique
Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des co-responsables du déclin rapide des populations de vautours chaugoun (Gyps bengalensis). Environ 999 vautours sur 1000 ont disparu en 25 ans, alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement.
Les ornithologues recommandent l'utilisation du Meloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter[2],[3].Ketum gel et Conseil d'Etat
Le Conseil d'Etat français a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5% gel, suite à un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'Etat a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène » [4]. De plus, selon le Conseil d'Etat, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires [5],[4].
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Dermite au contacte des AINS (allergie)
- Gels de kétoprofène et réactions de photosensibilité
- Fiche BIAM : Voir Fiche Biam pour ce médicament
Bibliographie
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
- (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », dans Biology letters, vol. 6, no 3, 23 juin 2010, p. 339–341 [résumé, lien PMID, lien DOI]
- « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699
- Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010
Catégories :- Produit chimique toxique
- Anti-inflammatoire non stéroïdien
- Ototoxicité
- Benzophénone
- Acide carboxylique
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