Oxycodone

Oxycodone
Structure de l'oxycodone
Général
Nom IUPAC	4,5-α-époxy-14-hydroxy-3-méthoxy-17-méthyl-morphinan-6-one
No CAS	76-42-6
Code ATC	N02AA05
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H21NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	315,3636 ± 0,0173 g·mol-1 C 68,55 %, H 6,71 %, N 4,44 %, O 20,29 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	2-3 heures
Excrétion	urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral, IM, sous-cutanée, rectale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’oxycodone ou oxycodon ou dihydrohydroxycodéinone ou dihydro-oxycodéinone est un analgésique stupéfiant très puissant dérivé de la thébaïne et appartient à la famille des opioïdes. L'oxycodone a été développé en 1916 en Allemagne. Il est prescrit pour soulager les douleurs modérées et sévères.

Chimie

L’oxycodone se présente sous la forme d’une poudre blanche cristalline, inodore, dérivée d’un alcaloïde de l’opium : la thébaïne. La structure chimique de l'oxycodone est le méthyléther de l'oxymorphone : 3-méthyl-oxymorphone. On pourrait le décrire comme 14-hydroxy-codéinone. Sa biodisponibilité va jusqu'à 87 % (per os).

On le rencontre en général sous forme de chlorhydrate d’oxycodone.

Synthèse

Cette molécule est synthétisée à partir de la thébaïne. Elle est similaire à la codéïne, mais plus puissante et avec un potentiel de dépendance plus élevé.

Structure chimique de la codéine

Législation

Il est répertorié comme stupéfiant.

Pharmacologie

L’oxycodone est un agoniste opioïde pur dont l'action thérapeutique principale est l’analgésie. Les autres membres les plus connus de la classe des agonistes des opioïdes sont la morphine, l’hydromorphone, le fentanyl, la codéine, et l’hydrocodone. Leurs effets pharmacologiques sont l'euphorie, le sentiment de relaxation, la dépression respiratoire, la constipation, le myosis, l’anxiolyse et la suppression de la toux, aussi bien que l'analgésie. Comme tous les analgésiques agonistes des opioïdes, l'augmentation des doses augmente l'analgésie, à la différence des analgésiques mélangés agonistes/antagonistes ou non-opioïdes, où il y a une limite à l'effet analgésique avec l'augmentation des doses. L’oxycodone n'a aucune dose maximum définie. Le plafond de l'efficacité analgésique est imposé seulement par les effets secondaires, les plus sérieux pouvant inclure la somnolence et la dépression respiratoire.

Utilisation médicale

En France, l'utilisation d'oxycodone est indiquée pour les douleurs intenses ou rebelles aux antalgiques de niveau inférieur et réservée au traitement des douleurs cancéreuses. On estime que l'oxycodone est deux fois plus puissant que la morphine dont le facteur de conversion est de 1.5 à 2 soit 10 mg de morphine = 5mg d'oxycodone. La morphine reste l'antalgique de première intention en cas de douleur intense, cependant, en cas d'échec ou d'intolérance à la morphine, l'oxycodone est une alternative intéressante dans le processus de rotation des opioïdes.

Formes commerciales

• Belgique : OxyContin® (Mundipharma)
• France : OxyContin® , OxyNorm® , OxyNormoro® (Mundipharma)
• Canada : Supeudol®, Percocet® , Percodan®
• Suisse : OxyContin®, Oxynorm® (Mundipharma). Source: http://www.kompendium.ch/Wirkstoffe.aspx?lang=fr
• mais on le rencontre encore dans certains pays comme les États-Unis en général association avec l'aspirine ou avec le paracétamol.

Usage détourné

L'oxycodone peut provoquer une forte dépendance.

Depuis quelques années, un autre comprimé d'oxycodone à action rapide est disponible sous l'appellation commerciale Supeudol® et Oxy IR®; chaque comprimé contient 5, 10 ou 20 mg d'oxycodone. Une forme posologique d'oxycodone à action prolongée est aussi disponible ; chaque comprimé contient de 10 à 80 mg d'oxycodone. Ce produit à action prolongée se vend sous l'appellation commerciale OxyContin® et est formulé pour libérer de l'oxycodone sur une longue période. Or, s'il est écrasé ou croqué, ou encore inhalé par le nez ou injecté, l'oxycodone sera libéré et absorbé rapidement, produisant un effet d'euphorie semblable à celui de l'héroïne. Pour cette raison, on qualifie souvent l'OxyContin® « d'héroïne des pauvres». Pris selon les recommandations du médecin pour une courte période, les médicaments d'ordonnance à base d'oxycodone n'entraînent pas de dépendance chez la plupart des patients. À l'instar d'autres opioïdes, cependant, le mésusage et l'abus peuvent facilement entraîner la dépendance et la tolérance à l'oxycodone, d'où le besoin de consommer plus souvent et à plus fortes doses.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Codéine
• Morphine
• Hydrocodone
• Hydromorphone
• Oxymorphone

Liens externes

• (fr) OXYCODONE CHLORHYDRATE Biam.
• (en) Limbaugh admits addiction to pain medication CNN.com. Friday, October 10, 2003 Posted: 10:52 PM EDT (0252 GMT).
• (en) Kaufman, Gil. Courtney Love Turns Herself In On Felony Drug Charges vh1.com. Tue. October 28.2003 7:51 PM EST.

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