Nimésulide

Nimésulide: Nimésulide

Général

Nom IUPAC N-(4-nitro-2-phénoxyphényl)méthanesulfonamide

Synonymes Nexen

N^o CAS 51803-78-2

N^o EINECS 257-431-4

Code ATC AX17

DrugBank DB04743

PubChem 4495

ChEBI 44445

SMILES

CS(=O)(=O)NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])OC2=CC=CC=C2
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3
InChIKey :
HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYAR
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3
Std. InChIKey :
HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₃H₁₂N₂O₅S [Isomères]

Masse molaire^[1] 308,31 ± 0,018 g·mol^-1
C 50,64 %, H 3,92 %, N 9,09 %, O 25,95 %, S 10,4 %,

Propriétés physiques

T° fusion 143 à 144,5 °C ^[2]

Écotoxicologie

DL₅₀ 392 mg·kg^-1 (souris, oral)
216 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]

LogP 2,6 ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le numésulfide est un médicament anti-inflamatoire utilisé pour le traitement des douleurs aiguës et pour combattre la fièvre. Il est impliqué dans la manifestation de troubles hépatiques graves^[3]

Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS). Traitement des douleurs aiguës. Traitement symptomatique de l'arthrose douloureuse. Dysménorrhées primaires.

Posologie La durée d'administration doit être la plus courte possible, en fonction des besoins cliniques. - Adultes : 100 mg deux fois par jour, soit un comprimé à 100 mg matin et soir, après les repas.

Contre-indications: - Hypersensibilité connue au nimésulide ou à l'un des excipients du produit. - Antécédents de réactions d'hypersensibilité (bronchospasme, rhinite, urticaire, par exemple) à l'acide acétylsalicylique ou à un autre anti-inflammatoire non stéroïdien. - Antécédents de réactions hépatotoxiques au nimésulide. - Ulcère gastroduodénal évolutif, antécédents d'ulcère récurrent ou d'hémorragies gastro-intestinales, de saignements vasculaires cérébraux ou d'autres saignements en cours ou de troubles hémorragiques. - Troubles sévères de la coagulation. - Insuffisance cardiaque sévère. - Insuffisance rénale sévère. - Insuffisance hépatique. - Enfants de moins de 12 ans. - 3ème trimestre de la grossesse et allaitement.

Effets indésirables: Des hémorragies gastro-intestinales ou des ulcérations/perforations sont susceptibles de survenir à n'importe quel moment au cours du traitement, avec ou sans signes d'alerte, que les patients aient eu, ou non, des antécédents de troubles gastro-intestinaux. En cas de survenue d'hémorragies gastro-intestinales ou d'ulcère, il faut interrompre immédiatement l'administration de nimésulide. Le nimésulide devra être utilisé avec prudence chez les patients présentant des troubles digestifs, notamment des antécédents d'ulcère gastroduodénal ou d'hémorragie gastro-intestinale, de colite ulcéreuse ou de maladie de Crohn.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) « Nimesulide » sur ChemIDplus, consulté le 10 janvier 2011

↑ (en) H.H. Tan, W.M.C. Ong, S.H. Lai et W.C. Chow, « Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure », dans Singapore Medicinal Journal, vol. 48, n^o 6, 2007, p. 582-585 [texte intégral (page consultée le 10 janvier 2011)]

Anti-inflammatoires non stéroïdiens modifier

Salicylés : Aspirine • Salicylate de méthyle • Diflunisal ; Acides arylalkanoïques : Indométacine • Sulindac • Diclofénac ; Acides 2-arylpropioniques (profènes) : Ibuprofène • Kétoprofène • Naproxène • Kétorolac ; Acides N-arylanthraniliques (acides phénamiques) : Acide méfénamique ; Oxicams : Piroxicam • Méloxicam • Ténoxicam ; Coxibs : Célécoxib • Rofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib ; Sulfonanilides : Nimésulide

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Catégories :
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Anti-inflammatoire non stéroïdien
Traitement en rhumatologie

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PubChem	4495
ChEBI	44445
SMILES	CS(=O)(=O)NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])OC2=CC=CC=C2 PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₃H₁₂N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	308,31 ± 0,018 g·mol^-1 C 50,64 %, H 3,92 %, N 9,09 %, O 25,95 %, S 10,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	143 à 144,5 °C ^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	392 mg·kg^-1 (souris, oral) 216 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]
LogP	2,6 ^[2]
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