Fentanyl

Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Général
Nom IUPAC N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS 437-38-7
(citrate : 990-73-8)
No EINECS (citrate : 213-588-0)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire[1] 336,4705 ± 0,0203 g·mol-1
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa 7,3
Propriétés physiques
T° fusion 87,5 °C
Solubilité 200 mg·l-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante 5,29.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50 368 mg·kg-1 (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analgésique opioïde • Stupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100% (IV)
92% (transdermique)
50% (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine[2]. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Sommaire

Analogues

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 200 mcg.

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Notes et références

  1. http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html
  2. http://ch.oddb.org/fr/gcc/resolve/chapter/usage/pointer/:!fachinfo,11102544.
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Voir http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html

Voir aussi

Liens externes

v · Opiacés
Alfentanil · Buprénorphine · Butorphanol · Carfentanil · Codéine · Codéinone · Dextropropoxyphène · Endorphine · Fentanyl · Héroïne · Hydrocodone · Hydromorphone · Méthadone · Morphine · Morphinone · Oxycodone · Oxymorphone · Péthidine · Rémifentanil · Sufentanil · Thébaïne · Tramadol
v · Analgésiques
Analgésiques non opioïdes Paracétamol · Néfopam · Kétamine · Tétrahydrocannabinol · Cannabinoïdes
Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS)
Salicylés Aspirine · Salicylate de méthyle · Diflunisal· Salicylamide
Acides arylalkanoïques Indométacine · Sulindac · Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes) Ibuprofène · Kétoprofène · Naproxène · Kétorolac
Acides N-arylanthraniliques
(acides phénamiques)		 Acide méfénamique
Oxicams Piroxicam · Méloxicam
Coxibs Célécoxib · Rofécoxib · Valdécoxib · Parécoxib · Étoricoxib
Sulfonanilides Nimésulide
Opiacés Alfentanil · Buprénorphine · Carfentanil · Codéine · Codéinone · Dextropropoxyphène · Endorphine · Fentanyl · Héroïne · Hydrocodone · Hydromorphone · Laudanum · Méthadone · Morphine · Morphinone · Oxycodone · Oxymorphone · Péthidine · Rémifentanil · Sufentanil · Thébaïne · Tramadol · Vicodin

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Fentanyl de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Fentanyl — Systematic (IUPAC) name N (1 (2 phenylethyl) 4 piperidiny …   Wikipedia

  • Fentanyl — Strukturformel Allgemeines Freiname Fentanyl Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • fentanyl — /fen teuh nil/, n. Pharm. a synthetic, short acting narcotic analgesic and sedative, C28H36N2O8, used in combination with other drugs in anesthesia and in neuroleptanalgesia. [contr. and resp. of the chemical name] * * * ▪ drug also called  N … …   Universalium

  • fentanyl — noun Etymology: probably alteration of phenethyl, a monovalent radical derived from ethylbenzine, from phen + ethyl Date: 1964 a synthetic opioid narcotic analgesic C22H28N2O with pharmacological action similar to morphine that is administered… …   New Collegiate Dictionary

  • fentanyl — noun A particular narcotic painkiller …   Wiktionary

  • fentanyl — fen·ta·nyl fent ən .il n a synthetic opioid narcotic analgesic C22H28N2O with pharmacological action similar to morphine that is administered transdermally as a skin patch and in the form of its citrate C22H28N2O·C6H8O7 is administered orally or… …   Medical dictionary

  • fentanyl — [ fɛntənɪl] noun Medicine a synthetic opiate drug which is a powerful painkiller and tranquillizer. Origin 1960s: appar. from fen (representing phen ) + t + an + yl …   English new terms dictionary

  • fentanyl — fen·ta·nyl …   English syllables

  • fentanyl — n. a potent opioid analgesic (see opiate) used for the relief of severe pain (for example in cancer patients already receiving other opioids) and for pain relief during surgery. It is administered by mouth, intravenously, or in transdermal (skin) …   The new mediacal dictionary

  • fentanyl — A narcotic opioid drug that is used in the treatment of pain …   English dictionary of cancer terms

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”