Fentanyl

Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Général
Nom IUPAC N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS 437-38-7
(citrate : 990-73-8)
No EINECS (citrate : 213-588-0)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire[1] 336,4705 ± 0,0203 g·mol-1
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa 7,3
Propriétés physiques
T° fusion 87,5 °C
Solubilité 200 mg·l-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante 5,29.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50 368 mg·kg-1 (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analgésique opioïde • Stupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100% (IV)
92% (transdermique)
50% (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine[2]. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Sommaire

Analogues

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 200 mcg.

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Notes et références

  1. http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html
  2. http://ch.oddb.org/fr/gcc/resolve/chapter/usage/pointer/:!fachinfo,11102544.
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Voir http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html

Voir aussi

Liens externes

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Opiacés Alfentanil · Buprénorphine · Carfentanil · Codéine · Codéinone · Dextropropoxyphène · Endorphine · Fentanyl · Héroïne · Hydrocodone · Hydromorphone · Laudanum · Méthadone · Morphine · Morphinone · Oxycodone · Oxymorphone · Péthidine · Rémifentanil · Sufentanil · Thébaïne · Tramadol · Vicodin

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