Celecoxib

Celecoxib

Célécoxib

Célécoxib
Célécoxib
Général
No CAS 169590-42-5
Code ATC AH01, XX33
DrugBank APRD00373
PubChem 2662
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C17H14F3N3O2S  [Isomères]
Masse molaire 381,372 g∙mol-1
C 53,54 %, H 3,7 %, F 14,94 %, N 11,02 %, O 8,39 %, S 8,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion 157 à 158 °C
Solubilité 3.3 mg/L eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante 1.19E-9 mmHg à 25 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Comme le rofécoxib, le célécoxib est un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des coxib (inhibiteur sélectif de la cyclo-oxygénase-2) utilisé essentiellement dans le traitement symptomatique d'affections rhumatismales (arthrose et polyarthrite rhumatoïde). Il est fabriqué par la multinationale Pfizer.

Sommaire

Principaux effets

Comme les autres coxib, le célécoxib a un effet anti-inflammatoire et antalgique (contre les douleurs).

Les inhibiteurs de la cyclo-oxygénase semblent avoir un effet préventif sur la survenue d'adénomes du côlon, tumeurs bénignes mais qui peuvent se transformer secondairement en cancer. Le célécoxib a démontré son efficacité dans cette utilisation. Cela ne prouve pas, néanmoins, qu'il puisse diminuer la fréquence du cancer du côlon d'autant qu'il a été noté un doublement du nombre d'accidents cardiaques[1] rendant son utilisation large très discutable [2],[3].

Recommandations de Santé Canada

Santé Canada, en décembre 2004, a fait savoir à Pfizer que la commercialisation de Celebrex (célécoxib) pour prévenir la récurrence de la polypose adénomateuse familiale est désormais interdite[4]. Cette annonce arrive après le retrait du Vioxx en raison des risques de survenue de maladies cardiovasculaires et d'études qui indiquent un risque accru d'incidents cardiovasculaires à des doses quotidiennes de Celebrex variant de 400 mg à 800 mg.

Depuis, Santé Canada a émis plusieurs restrictions supplémentaires pour la commercialisation et l'utilisation du Celebrex[5].

Voir aussi

Notes et références

  1. ↑ (en)Effect of Celecoxib on Cardiovascular Events and Blood Pressure in Two Trials for the Prevention of Colorectal Adenomas, S. Solomon, M. Pfeffer, J. McMurray, R. Fowler, P. Finn, B. Levin, C. Eagle, E. Hawk, M. Lechuga, A. Zauber, M Bertagnolli, N Arber, J Wittes, APC and PreSAP Trial Investigators, Circulation. 2006;114:1028-1035
  2. ↑ (en)Celecoxib for the Prevention of Sporadic Colorectal Adenomas, M Bertagnolli, C Eagle, A Zauber et al., N Engl J Med 2006;355:873-84
  3. ↑ (en)Celecoxib for the Prevention of Colorectal Adenomatous Polyps, N. Arber, C. Eagle, J. Spicak et al. N. Engl. J. Med., 2006;355:885-95
  4. ↑ Problèmes d'innocuité liés à un risque accru d'incidents cardiovasculaires concernant Celebrex
  5. ↑ Santé Canada a demandé à Pfizer d'interrompre la vente du médicament Bextra et avise les Canadiens que de nouvelles restrictions s'appliquent à l'utilisation de Celebrex

Liens externes

Analgésiques
Analgésiques non opioïdes  Paracétamol • Néfopam • Kétamine • Tétrahydrocannabinol • Cannabinoïdes
Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS)
Salicylés Aspirine • Salicylate de méthyle • Diflunisal
Acides arylalkanoïques Indométacine • Sulindac • Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes) Ibuprofène • Kétoprofène • Naproxène • Kétorolac
Acides N-arylanthraniliques
(acides phénamiques)		 Acide méfénamique
Oxicams Piroxicam • Méloxicam
Coxibs Célécoxib • Rofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib
Sulfonanilides Nimésulide
Opiacés Alfentanil • Buprénorphine • Carfentanil • Codéine • Codéinone • Dextropropoxyphène • Endorphine • Fentanyl • Héroïne • Hydrocodone • Hydromorphone • Méthadone • Morphine • Morphinone • Oxycodone • Oxymorphone • Péthidine • Rémifentanil • Sufentanil • Tramadol • Vicodin • Thébaïne • Laudanum
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