Tetrahydrocannabinol

Tetrahydrocannabinol

Tétrahydrocannabinol

Tétrahydrocannabinol
Tétrahydrocannabinol
Général
No CAS 1972-08-3
Code ATC A04AD10
PubChem 16078
Propriétés chimiques
Formule brute C21H30O2  [Isomères]
Masse molaire 314,4617 gmol-1
C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 200 °C (392 °F)
Solubilité 2.8 mg/l (eau, 23 °C)
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant, Euphorisant, Hallucinogène (A très forte dose)
Mode de consommation Inhalation, ingestion
Autres dénominations Cannabis
Risque de dépendance Dépendance psychologique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le delta-9-tétrahydrocannabinol dont le sigle est THC, est la molécule la plus connue contenue dans le cannabis. Le tétrahydrocannabinol possède un caractère psychotrope.

Il a été isolé en 1964 par Raphael Mechoulam et Yechiel Gaoni de l'Institut Weizmann de Rehovot en Israël.

Médicalement, il semble avoir des effets analgésiques. Il permettrait de réduire la taille des tumeurs cancereuses (autophagie)[1].

Sommaire

Pharmacologie

Il s'agit d'une molécule fragile, thermolabile et oxydable, s'isomérisant aisément en delta-8-THC (légèrement moins actif), ou se transformant en cannabinol (CBN, très peu d'activité) ou en cannabidiol (CBD, inactif).

Le THC a une hydrosolubilité très basse, mais une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol ou l'hexane.

Le THC est une molécule très liposoluble, ce qui explique son passage rapide de la barrière hémato-encéphalique, et donc son effet quasi immédiat lors de sa consommation en joints. Cet aspect liposoluble fait qu'il s'accumule dans les graisses, ce qui explique deux phénomènes : le fait qu'il reste présent très longtemps dans l'organisme, et le fait que lors de régimes, certains décrivent des effets cannabiniques.

Le THC se fixe essentiellement sur le récepteur central CB-1. Sa faible toxicité s'explique d'ailleurs de par la répartition de ces récepteurs qui sont peu nombreux dans les zones du cerveau liées aux fonctions essentielles.

Le produit naturellement présent dans l'organisme qui se fixe sur ces deux récepteurs est principalement l'anandamide, une éthanolamide de l'acide arachidonique.

Il existe aussi des formes synthétiques du THC tels que le Marinol, le Sativex ou des analogues (molécules proches) comme le nabilone. Ces produits pharmaceutiques sont généralement pas ou peu psychoactifs. Le THC est approuvé dans de plus en plus de pharmacopées (DAB, USP, ...) pour diverses indications, comme les troubles de l'appétit, certains glaucomes, sédation, traitement des douleurs chroniques (ex: complications liées aux troubles de l'immunité) , et la liste n'est pas exhaustive.

Les recherches visant à isoler les propriétés psychoactives ont aussi amené à découvrir des analogues parfois 100 à 1000 fois plus actifs que le THC naturel (le fameux THC-V, par exemple). Et les recherches à propos du rôle des endocannabinoïdes sont encore en cours, laissant supposer la découverte d'autres récepteurs cannabinoïdes et d'autres endocannabinoïdes.

THC et cannabis

Dosage, impact du mode de consommation et stockage

La dose active est extrêmement variable d'un individu à l'autre et en fonction du mode de consommation.

Il est essentiellement fumé (ce qui détruit ou isomérise une fraction significative du produit actif), parfois ingéré. Il peut également être vaporisé (voir vaporisateur)

Comme il s'oxyde rapidement, la conservation du cannabis sous forme d'herbe nécessite un séchage complet et soigneux. La résine est plus stable dans la mesure où le THC est mieux protégé de l'oxygène et de l'humidité de par sa structure dense.

Notes et références

  1. Le cannabis efficace contre le cancer ?' – Consulté en ligne le 5 avril 2009.

Voir aussi

Articles connexes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « T%C3%A9trahydrocannabinol ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Tetrahydrocannabinol de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужен реферат?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • tetrahydrocannabinol — et ra*hy dro*can*nab i*nol (t[e^]t r[.a]*h[imac] dr[ o]*k[a^]n*n[a^]b [i^]n[add]l), n. (Chem. & Med.) A chemical substance ({C21H20O2}) which is produced by the hemp plant (Cannabis sativa), and is the physiologically active agent of dried… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • tétrahydrocannabinol — ● tétrahydrocannabinol nom masculin Principe actif du cannabis …   Encyclopédie Universelle

  • tetrahydrocannabinol — [te΄trə hī΄ drō kə nab′i nôl΄] n. [ TETRA + HYDRO + CANNABIN + OL1] the hallucinatory chemical, C21H30O2, that is the principal and most active ingredient in marijuana; THC …   English World dictionary

  • Tetrahydrocannabinol — THC redirects here. For other uses, see THC (disambiguation). Tetrahydrocannabinol (THC) …   Wikipedia

  • Tetrahydrocannabinol — Strukturformel Allgemeines Name Tetrahydrocannabinol Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Tétrahydrocannabinol — Pour les articles homonymes, voir THC (homonymie). Tétrahydrocannabinol Général …   Wikipédia en Français

  • Tetrahydrocannabinol-C4 — Drugbox IUPAC name = (−) (6a R ,10a R ) 6,6,9 trimethyl 3 butyl 6a,7,8,10a tetrahydro 6 H benzo [ c ] chromen 1 ol width = 200 drug name = Δ9 Tetrahydrocannabinol C4 CAS number = CAS supplemental = ATC prefix = ATC suffix = ATC supplemental =… …   Wikipedia

  • tetrahydrocannabinol — marijuana marijuana n. 1. A strong smelling Asian plant ({Cannabis sativa}), also called {hemp}, from which a number of euphorogenic and halucinogenic drugs are prepared. The euphoric effect is predominently due to {tetrahydrocannabinol} ({THC}) …   The Collaborative International Dictionary of English

  • tetrahydrocannabinol — Cannabis Can na*bis, prop. n. [L., hemp. See {Canvas}.] 1. (Bot.) A genus of a single species belonging to the order {Uricace[ae]}; hemp. [1913 Webster] 2. The Indian hemp plant plant {Cannabis sativa} syn. {Cannabis Indica}. See {Cannabis… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • tetrahydrocannabinol — tetrahidrokanabinolis statusas Aprobuotas sritis augalininkystė apibrėžtis Natūrali psichiką veikianti medžiaga, išskiriama iš įvairių rūšių kanapių. santrumpa( os) THC nuoroda http://www3.lrs.lt/pls/inter3/dokpaieska.showdoc l?p id=449687&p… …   Lithuanian dictionary (lietuvių žodynas)

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”