- Tetrahydrocannabinol
-
Tétrahydrocannabinol
Tétrahydrocannabinol 
Général No CAS Code ATC A04 PubChem Propriétés chimiques Formule brute C21H30O2 [Isomères] Masse molaire 314,4617 g∙mol-1
C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %,Propriétés physiques T° ébullition 200 °C (392 °F) Solubilité 2.8 mg/l (eau, 23 °C) Caractère psychotrope Catégorie Stimulant, Euphorisant, Hallucinogène (A très forte dose) Mode de consommation Inhalation, ingestion Autres dénominations Cannabis Risque de dépendance Dépendance psychologique Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le delta-9-tétrahydrocannabinol dont le sigle est THC, est la molécule la plus connue contenue dans le cannabis. Le tétrahydrocannabinol possède un caractère psychotrope.
Il a été isolé en 1964 par Raphael Mechoulam et Yechiel Gaoni de l'Institut Weizmann de Rehovot en Israël.
Médicalement, il semble avoir des effets analgésiques. Il permettrait de réduire la taille des tumeurs cancereuses (autophagie)[1].
Sommaire
Pharmacologie
Il s'agit d'une molécule fragile, thermolabile et oxydable, s'isomérisant aisément en delta-8-THC (légèrement moins actif), ou se transformant en cannabinol (CBN, très peu d'activité) ou en cannabidiol (CBD, inactif).
Le THC a une hydrosolubilité très basse, mais une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol ou l'hexane.
Le THC est une molécule très liposoluble, ce qui explique son passage rapide de la barrière hémato-encéphalique, et donc son effet quasi immédiat lors de sa consommation en joints. Cet aspect liposoluble fait qu'il s'accumule dans les graisses, ce qui explique deux phénomènes : le fait qu'il reste présent très longtemps dans l'organisme, et le fait que lors de régimes, certains décrivent des effets cannabiniques.
Le THC se fixe essentiellement sur le récepteur central CB-1. Sa faible toxicité s'explique d'ailleurs de par la répartition de ces récepteurs qui sont peu nombreux dans les zones du cerveau liées aux fonctions essentielles.
Le produit naturellement présent dans l'organisme qui se fixe sur ces deux récepteurs est principalement l'anandamide, une éthanolamide de l'acide arachidonique.
Il existe aussi des formes synthétiques du THC tels que le Marinol, le Sativex ou des analogues (molécules proches) comme le nabilone. Ces produits pharmaceutiques sont généralement pas ou peu psychoactifs. Le THC est approuvé dans de plus en plus de pharmacopées (DAB, USP, ...) pour diverses indications, comme les troubles de l'appétit, certains glaucomes, sédation, traitement des douleurs chroniques (ex: complications liées aux troubles de l'immunité) , et la liste n'est pas exhaustive.
Les recherches visant à isoler les propriétés psychoactives ont aussi amené à découvrir des analogues parfois 100 à 1000 fois plus actifs que le THC naturel (le fameux THC-V, par exemple). Et les recherches à propos du rôle des endocannabinoïdes sont encore en cours, laissant supposer la découverte d'autres récepteurs cannabinoïdes et d'autres endocannabinoïdes.
THC et cannabis
Dosage, impact du mode de consommation et stockage
La dose active est extrêmement variable d'un individu à l'autre et en fonction du mode de consommation.
Il est essentiellement fumé (ce qui détruit ou isomérise une fraction significative du produit actif), parfois ingéré. Il peut également être vaporisé (voir vaporisateur)
Comme il s'oxyde rapidement, la conservation du cannabis sous forme d'herbe nécessite un séchage complet et soigneux. La résine est plus stable dans la mesure où le THC est mieux protégé de l'oxygène et de l'humidité de par sa structure dense.
Notes et références
- ↑ Le cannabis efficace contre le cancer ?' – Consulté en ligne le 5 avril 2009.
Voir aussi
Articles connexes
Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie
Catégories : Cannabinoïde | Hallucinogène | Vasodilatateur | Phénol | Dihydropyrane
Wikimedia Foundation. 2010.
