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Triphénylène
Triphénylène
Structure du triphénylèneGénéral Nom IUPAC Triphénylène No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C18H12 Masse molaire 228,2879 g∙mol-1
C 94,7 %, H 5,3 %,Propriétés physiques T° fusion 199 °C T° ébullition 438 °C Masse volumique 1 300 kg/m3 Précautions Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.
Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.
Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.
Références
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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