Trimipramine

Trimipramine
Énantiomère R de la trimipramine (à droite) et S-trimipramine (à gauche)
Général
Nom IUPAC	(±)-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)-N,N,2-triméthylpropan-1-amine
No CAS	739-71-9
No EINECS	212-008-3
Code ATC	N06AA10
DrugBank	APRD00498
PubChem	5584
SMILES	N1(c2c(CCc3c1cccc3)cccc2)C[C@@H](CN(C)C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H26N2/c1-16(14-21(2)3)15-22-19-10-6-4-8-17(19)12-13-18-9-5-7-11-20(18)22/h4-11,16H,12-15H2,1-3H3 InChIKey : ZSCDBOWYZJWBIY-UHFFFAOYAN Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C20H26N2/c1-16(14-21(2)3)15-22-19-10-6-4-8-17(19)12-13-18-9-5-7-11-20(18)22/h4-11,16H,12-15H2,1-3H3 Std. InChIKey : ZSCDBOWYZJWBIY-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H26N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	294,4338 ± 0,0182 g·mol-1 C 81,59 %, H 8,9 %, N 9,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	45 °C[2]
Solubilité	4,81 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Écotoxicologie
DL50	250 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 42 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5] 200 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4] 145 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	5,43[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	40%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	11 à 23 heures
Excrétion	rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La trimipramine est une substance chimique de la famille des dibenzoazépines et des méthanesulfonates. Elle agit en inhibant le recaptage de la noradrénaline et de la sérotonine, comme anticholinergique central et périphérique et bloque les récepteurs dopaminergiques. Elle possède également des propriétés antihistaminiques, anxiolytiques antipsychotiques, sédative, et analgésiques. C'est un antidépresseur tricyclique utilisé dans le traitement de certaines dépressions

Indication

• Dépression endogène et névrotique avec agitation proéminente et anxiété
• Insomnie Dépressive et non-dépressive (y-compris pour un traitement à long terme)
• Addiction à l'alcool et aux opiacés
• Douleur chronique d'origine cancéreuse ou autre

Pharmacologie

le mécanisme d'action de la trimipramine diffère d'autre antidépresseur tricyclique. C'est seulement un inhibiteur de la recapture modérée de la noradrénaline et un faible inhibiteur de recapteur de sérotonine et de dopamine.

Globalement, le spectre d'action et d'efficacité (la forte activité d'antidépresseur, la sédation et l'effetanxiolytique) et les effets indésirables (anticholinergique important et les symptômes anti-adrénergiques) est semblable à ceux de la doxépine (Quitaxon®). C'est aussi un sédatif plus fort que l'amitriptyline. La Trimipramine est le seul médicament efficace contre l'insomnie pour l'instant qui ne change pas l'architecture normale du sommeil. En particulier, il ne réduit pas le sommeil de REM et on dit que les rêves s'éclaircissent pendant le traitement^[6] Les cauchemars sont rares, mais peuvent être un effet indésirable (rare mais possible)de la molécule. Sa forte activité antagoniste au récepteur D_{2 récepteurs} pourrait faire de la substance un neuroleptique atypique, mais des études sont en cours. C'est également un produit efficace contre les douleurs chroniques

Contre-indications

• Absolues:

• • traitement avec les inhibateurs de la mono-amine oxydase (IMAO)
  • Allergie Connue ou hypersensibilité à trimipramine ou à d'autreq tricycliques
  • Delirium tremens Aigu
  • Glaucome fermé non soigné de montage
  • Hypertrophie de la prostate avec rétention d'urine
  • Iléus Paralytique

• Relatives:
  • Hypertrophie de la prostate sans rétention d'urine

Abus et dépendance

La trimipramine n'est pas une substance qui provoque une dépendance psychique. Lorsque le traitement est arrêté brusquement, les symptômes observés sont assez classiques : agitation, anxiété, insomnie, et parfois manie ou dépression. Ces symptômes de rebonds peuvent être évités en réduisant la dose quotidienne de trimipramine progressivement d'environ 25 % chaque semaine. Si le traitement doit être arrêté brutalement pour des raisons médicales, l'utilisation d'une benzodiazepine (comme de la lorazepam, clonazepam, ou alprazolam) pour un maximum de 4 semaines pour tempérer le risque d'anxiété, mais pas au delà.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Dépression (psychiatrie)
• Antidépresseur tricyclique
• Antidépresseur

Liens externes

• Fiche BIAM = http://biam2.org/biam/www/Sub2948.html

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Noms commerciaux : Surmontil®(France, Italie, Pays-Bas, Grande-Bretagne, Suisse), Stangyl (Allemagne)

Classe : antidépresseur

Autres informations : Sous classe :

v · d · m Antidépresseurs (ATC N06A)
IMAO	Harmaline • Nialamide • Sélégiline • Isocarboxazide • Iproniazide • Iproclozide • Moclobémide • Phénelzine • Clorgiline • Minaprine • Toloxatone • Tranylcypromine • Befloxatone • Brofaromine • Cimoxatone • Pirlindole • Rasagiline • Pargyline
Inhibiteur de la recapture de la dopamine	Medifoxamine • Vanoxérine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline	Atomoxétine/Tomoxétine • Binédaline • Ciclazindol • Esreboxétine • Mazindol • Nisoxetine • Réboxétine • Talopram • Talsupram • Tandamine • Viloxazine
IRSNa	Bicifadine • Clovoxamine • Desvenlafaxine • Duloxétine • Lévomilnacipran • Milnacipran • Sibutramine • Venlafaxine
ISRS	Alaproclate • Citalopram • Escitalopram • Dapoxétine • Fémoxétine • Fluoxétine • Fluvoxamine • Indalpine • Ifoxetine • Litoxetine • Lubazodone • Paroxétine • Pirandamine • Seproxetine • Sertraline • Vilazodone • Zimelidine
Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine	Tianéptine
Antidépresseur tricyclique (ATC)	Aminéptine • Amitriptyline • Amitriptylinoxide • Azepindole • Butriptyline • Cianopramine • Clomipramine • Cotriptyline • Cyanodothiépine • Démexiptiline • Désipramine • Dibenzépine • Dimétacrine • Dosulépine/Dothiépine • Doxépine • Fluotracène • Hepzidine • Homopipramol • Imipramine • Imipraminoxide • Intriptyline • Iprindole • Kétipramine • Litracène • Lofépramine • Lortalamine • Losindole • Mariptiline • Mélitracène • Métapramine • Mezepine • Naranol • Nitroxazépine • Nortriptyline • Noxiptiline • Octriptyline • Opipramol • Pipofezine • Propizépine • Protriptyline • Quinupramine • Tampramine • Tianéptine • Tiénopramine • Trimipramine
Antidépresseur tétracyclique	Amoxapine • Ciclazindol • Esmirtazapine • Loxapine • Maprotiline • Mazindol • Miansérine • Mirtazapine • Oxaprotiline • Setiptiline/Teciptiline
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine	Amineptine • Bupropione/Amfebutamone • Cilobamine • Manifaxine • Méthylphénidate• Nomifensine • Radafaxine • Tamétraline
N06AX : Autres antidépresseurs	Oxitriptan • Tryptophane • Miansérine • Nomifensine • Trazodone • Néfazodone • Minaprine • Bifémélane • Viloxazine • Oxaflozane • Mirtazapine • Médifoxamine • Tianeptine • Pivagabine • Venlafaxine • Milnacipran • Réboxétine • Gépirone • Duloxétine • Agomélatine • Desvenlafaxine
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