Mirtazapine

Mirtazapine: Mirtazapine

Énantiomère R de la mirtazapine (en haut) et S-mirtazapine (en bas)

Général

Nom IUPAC (±)-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-méthylpyrazino(2,1-a)pyrido(2,3- c)benzazépine

Synonymes 6-azamiansérine

N^o CAS 85650-52-8 (racémique)
61364-37-2 R(–)
61337-87-9 S(+)

Code ATC N06AX11

DrugBank DB00370

PubChem 4205

SMILES

N12[C@@H](c3c(cccc3)Cc3c1nccc3)C[N@@](C)CC2
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C17H19N3/c1-19-9-10-20-16(12-19)15-7-3-2-5-13(15)11-14-6-4-8-18-17(14)20/h2-8,16H,9-12H2,1H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₁₉N₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 265,3529 ± 0,0155 g·mol^-1
C 76,95 %, H 7,22 %, N 15,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion 114 à 116 °C^[2]

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité 50%^[2]

Liaison protéique 85%^[2]

Métabolisme hépatique

Demi-vie d’élim. 37 heures (femmes), 26 heures (hommes)

Excrétion 75% urine, 15% fèces

Considérations thérapeutiques

Voie d’administration orale^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mirtazapine (Norset, Remeron) est utilisée principalement comme antidépresseur (Antidépresseur tétracyclique) . C'est un antagoniste des récepteurs alpha-2 présynaptiques de la noradrénaline augmentant la neurotransmission noradrénergique et sérotoninergique.

Sommaire

1 indications thérapeutiques

2 effets indésirables

3 contre-indications

3.1 Liens externes

4 Notes et références

indications thérapeutiques

Traitement des épisodes dépressifs majeurs.

effets indésirables

Les effets indésirables les plus courants sont :

somnolence

prise de poids

leucopénie

sédation

sécheresse buccale

fatigue

étourdissement

céphalée / cauchemars

contre-indications

Ne pas associer avec les inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO)

Liens externes

fiche BIAM : http://www.biam2.org/www/Sub5172.html

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c et d} (en) « Mirtazapine » sur DrugBank, consulté le 3 août 2009

v · d · m

Antidépresseurs (ATC N06A)

IMAO Harmaline • Nialamide • Sélégiline • Isocarboxazide • Iproniazide • Iproclozide • Moclobémide • Phénelzine • Clorgiline • Minaprine • Toloxatone • Tranylcypromine • Befloxatone • Brofaromine • Cimoxatone • Pirlindole • Rasagiline • Pargyline

Inhibiteur de la recapture de la dopamine Medifoxamine • Vanoxérine

Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline Atomoxétine/Tomoxétine • Binédaline • Ciclazindol • Esreboxétine • Mazindol • Nisoxetine • Réboxétine • Talopram • Talsupram • Tandamine • Viloxazine

IRSNa Bicifadine • Clovoxamine • Desvenlafaxine • Duloxétine • Lévomilnacipran • Milnacipran • Sibutramine • Venlafaxine

ISRS Alaproclate • Citalopram • Escitalopram • Dapoxétine • Fémoxétine • Fluoxétine • Fluvoxamine • Indalpine • Ifoxetine • Litoxetine • Lubazodone • Paroxétine • Pirandamine • Seproxetine • Sertraline • Vilazodone • Zimelidine

Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine Tianéptine

Antidépresseur tricyclique (ATC) Aminéptine • Amitriptyline • Amitriptylinoxide • Azepindole • Butriptyline • Cianopramine • Clomipramine • Cotriptyline • Cyanodothiépine • Démexiptiline • Désipramine • Dibenzépine • Dimétacrine • Dosulépine/Dothiépine • Doxépine • Fluotracène • Hepzidine • Homopipramol • Imipramine • Imipraminoxide • Intriptyline • Iprindole • Kétipramine • Litracène • Lofépramine • Lortalamine • Losindole • Mariptiline • Mélitracène • Métapramine • Mezepine • Naranol • Nitroxazépine • Nortriptyline • Noxiptiline • Octriptyline • Opipramol • Pipofezine • Propizépine • Protriptyline • Quinupramine • Tampramine • Tianéptine • Tiénopramine • Trimipramine

Antidépresseur tétracyclique Amoxapine • Ciclazindol • Esmirtazapine • Loxapine • Maprotiline • Mazindol • Miansérine • Mirtazapine • Oxaprotiline • Setiptiline/Teciptiline

Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine Amineptine • Bupropione/Amfebutamone • Cilobamine • Manifaxine • Méthylphénidate• Nomifensine • Radafaxine • Tamétraline

N06AX : Autres antidépresseurs Oxitriptan • Tryptophane • Miansérine • Nomifensine • Trazodone • Néfazodone • Minaprine • Bifémélane • Viloxazine • Oxaflozane • Mirtazapine • Médifoxamine • Tianeptine • Pivagabine • Venlafaxine • Milnacipran • Réboxétine • Gépirone • Duloxétine • Agomélatine • Desvenlafaxine

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Catégories :
Antidépresseur tétracyclique
Antiémétique
Alpha-bloquant
Pyrazinopyridobenzoazépine

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Synonymes	6-azamiansérine
N^o CAS	85650-52-8 (racémique) 61364-37-2 R(–) 61337-87-9 S(+)
Code ATC	N06AX11
DrugBank	DB00370
PubChem	4205
SMILES	N12[C@@H](c3c(cccc3)Cc3c1nccc3)C[N@@](C)CC2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H19N3/c1-19-9-10-20-16(12-19)15-7-3-2-5-13(15)11-14-6-4-8-18-17(14)20/h2-8,16H,9-12H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₁₉N₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	265,3529 ± 0,0155 g·mol^-1 C 76,95 %, H 7,22 %, N 15,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	114 à 116 °C^[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	50%^[2]
Liaison protéique	85%^[2]
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	37 heures (femmes), 26 heures (hommes)
Excrétion	75% urine, 15% fèces
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

v · d · m Antidépresseurs (ATC N06A)
IMAO	Harmaline • Nialamide • Sélégiline • Isocarboxazide • Iproniazide • Iproclozide • Moclobémide • Phénelzine • Clorgiline • Minaprine • Toloxatone • Tranylcypromine • Befloxatone • Brofaromine • Cimoxatone • Pirlindole • Rasagiline • Pargyline
Inhibiteur de la recapture de la dopamine	Medifoxamine • Vanoxérine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline	Atomoxétine/Tomoxétine • Binédaline • Ciclazindol • Esreboxétine • Mazindol • Nisoxetine • Réboxétine • Talopram • Talsupram • Tandamine • Viloxazine
IRSNa	Bicifadine • Clovoxamine • Desvenlafaxine • Duloxétine • Lévomilnacipran • Milnacipran • Sibutramine • Venlafaxine
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Antidépresseur tétracyclique	Amoxapine • Ciclazindol • Esmirtazapine • Loxapine • Maprotiline • Mazindol • Miansérine • Mirtazapine • Oxaprotiline • Setiptiline/Teciptiline
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine	Amineptine • Bupropione/Amfebutamone • Cilobamine • Manifaxine • Méthylphénidate• Nomifensine • Radafaxine • Tamétraline
N06AX : Autres antidépresseurs	Oxitriptan • Tryptophane • Miansérine • Nomifensine • Trazodone • Néfazodone • Minaprine • Bifémélane • Viloxazine • Oxaflozane • Mirtazapine • Médifoxamine • Tianeptine • Pivagabine • Venlafaxine • Milnacipran • Réboxétine • Gépirone • Duloxétine • Agomélatine • Desvenlafaxine
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