127-07-1

127-07-1

Hydroxyurée

Hydroxyurée
Structure chimique de l'hydroxyurée, un carbamide.
Structure chimique de l'hydroxyurée, un carbamide.
Général
No CAS 127-07-1
No EINECS 204-821-7
Code ATC XX05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N2O2  [Isomères]
Masse molaire 76,0547 g∙mol-1
C 15,79 %, H 5,3 %, N 36,83 %, O 42,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 141 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxyurée (CH4N2O2) a été synthétisé pour la première fois en 1869, mais l'intérêt de ce produit dans les leucémies ne s'est développé qu'au cours des années 1960.

L'hydroxyurée diffère de l'urée par la présence d'un groupe hydroxyle sur l'un des atomes d'azote.

Cette molécule agit sur la ribonucléotide réductase. Il s'agit de l'enzyme clé de la transformation des quatre ribonucléotides en désoxyribonucléotides essentiels à la synthèse de l'ADN.

L' hydroxyurée est une molécule particulièrement importante intervenant dans le traitement de l' anémie falciforme ou drépanocytose. En effet, elle va stimuler la synthése d' Hemoglobine foetale (HbF) composée de 2 chaines alpha et de 2 chaines gamma. Cela va permettre de compenser la mutation survenue au niveau de la chaine béta lors de la drépanocytose. Ainsi, le transport de l' oxygéne s' effectue normalement et le risque d' anoxie liée à la drépanocytose est limité.

Notes et références

  1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
Agents chimiothérapeutiques
Agents alkylants Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine
Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotecan • Topotecan • Étoposide •
Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine
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